第五章 卤代烷 (Haloalkane) 南京大学有机化学课件.ppt

第五章卤代烷(Haloalkanes,Alkylhalides)§(Classification)R-X(X:F,Cl,Br,I)脂肪卤烃饱和卤烃RCH2X1°RCH2-X3°R3C-X不饱和卤烃芳香卤烃2°R2CH-XR-CH=CH-X(vinyl)乙烯型R-CH=CH-CH2X(allyl)烯丙基型卤苯型苄基卤型CH3ClMethylchlorideChloro-methaneCH2=CHClVinylchlorideChloro-ethenePhenylbromideBromo-benzene3-Chloro-2-methylbutaneBenzylchloride苄***§(Structure)诱导效应:+I-----给电子-I-----吸电子极性共价键极性可极化性活性反应部位:--碳正,易受亲核试剂进攻。SN--碳上氢的酸性。消除反应---E诱导效应(Inductiveeffect)多原子分子中由于原子电负性的不同,使成键的电子云偏向电负性较大的一方,而这种极性共价键产生的电场,会引起邻近价电子的偏移。:这种因取代基电负性的影响,使整个分子中成键电子云偏移的现象。诱导效应是一种永久效应,它表示电子云的分布,在无外电场的影响下也是存在的。它沿碳链传递时减弱很快,一般传过2、3个碳原子后即可忽略不计。(3)诱导效应有叠加性;只改变键的电子密度分布,:用I表示。并规定饱和的C-H键的I=0。(1)当电子云偏离C原子时,用-I表示。(2)当电子云偏向C原子时,用+I表示。:-I(吸电子)效应:-OR2>-NR3;-F>-Cl>-Br>-I;-NO2,>C=O,-COOH,-OR,-OH,-NR2-triplebond>doublebond>singlebond.+I(给电子)效应:(1)-O-,-S-,-COO-(2)-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3++不饱和卤代烃、卤代芳烃:CH3CH2-ClCH3CH2-BrCH3CH2-I饱和卤代烃极性可极化性化学活性减小增大增大p-π共轭,C-X牢固,:烯丙基型苄基卤型孤立型乙烯型卤苯型>>乙烯型卤苯型烯丙基型苄基卤型