新型N磷酰基α氨基膦酸衍生物的合成及生物活性研究论文.pdf

南开大学
硕士学位论文
新型N-磷酰基α-氨基膦酸衍生物的合成及生物活性研究
姓名:张建锋
申请学位级别:硕士
专业:农药学
指导教师:陈茹玉
20080501
叭..碞义/一筒一懈义⒏唬摘要Ь:¨、被⑺峒捌溲苌镒魑L烊话被岬暮桌嗨莆铮谝揭⑴┮┑攘煊拥有广泛的用途。本文详细介绍了氨基膦酸及其衍生物的最新研究进展。在此基础上为了寻找具有生物活性的先导化合物,我们设计合成了三类Ⅳ柞;保护的被⑺单ダ嗷衔铮锝峁咕⒃K胤治黾案叻直嬷势兹范ā6圆糠只衔锿üゾа苌浣徊街な盗其结构,还通过倭朔从Φ慕蹋⒍苑从斫辛送撇猓院成的部分化合物做了初步的生物活性测定。磷酰基保护的六元环状被⑺狨的合成:甆柞;;さ牧隰腔交鵤被⑺岬ヵダ嗷衔铫騛的合成:.磷酰基保护的六元环状被⑺狨ダ嗷衔颕畁的合成:关键词:、合成、佟⑸Ⅱ..~/。’
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_乙煌洲刚,够肛学击洲一宁.\地尸∥~第一章前言凸第一节引言性【、抗植物病毒活性【、抗肿瘤活性阴、鞍酌敢种苹钚浴氨彼嵯被⑺嶙魑L烊话被岬暮桌嗨莆锸羌贪被人帷被撬岷笤谏物体内发现的第三类氨基酸【啦】。甜氨基膦酸及其衍生物作为天然氨基酸的含磷类似物,是有机磷化学近几十年来发展起来的重要组成部分。人们对其合成方法和生物活性进行了广泛的研究⑾制渚哂谐莼钚浴】、植物生长调节活酶抑制活性一榷嘀稚锘钚浴@纾莞熟⑹且丫唐坊某菁痢⒃龈柿资已经商品化的植物生长调节剂。而且磷酰胺类化合物也具有较好的生物活性¨虼宋颐前蚜柞;,以期得到具有生物活性的先导化合物。含磷杂环化合物在医药上有着广泛的用途,例如环磷酰胺、异环磷酰胺是临床上应用的细胞毒性抗癌药物。,趿A自踊防嗷衔锟捎糜诤陀猩物活性的核苷类化合物结合,形成具有更好的亲脂性的“前药”,这种“前药’’化合物比单纯的核苷类似物更容易穿过细胞膜,而且,这类化合物可以在生物体生理条件下很容易的水解得到生物活性的核苷类化合物】。另外,,二氧六元磷杂环类化合物当其挥蟹蓟〈氖焙颍捎诳占湮蛔璧挠跋欤具有独特的立体化学性质捎糜谟谢铣傻氖中圆鸱质约】。但是,具有这种结构的被氰基⑺崂嗷衔锏谋ǖ阑购苌賉。下面是一些具有很好生物活性的被⑺崂嗷衔铩⒑辛柞;嗷物及其他的含有六元磷杂环类化合物的结构:增甘磷草甘膦琘一甲胺磷‘
旷洲豢旷从掩鳵—骯上坠綪%.ü前返募映珊铣敌百虫环磷酰胺异环磷酰胺综上所述,正是由于被⑺崂嗷衔铩⒘柞0防嗷衔锛坝谢自踊化合物在医药、农药领域有着如此广泛的用途,我们设计合成了三个系列的Ⅳ;护的仿氨基膦酸衍生物云谡业骄哂懈玫纳锘钚缘挠谢谆衔铩A外,有必要对现有的被⑺峒捌溲苌锏暮铣煞椒ń泄槟勺芙幔员阏到更好、更合理的合成路线。,很多有机化学家致力于其合成研究,发展了一些非常重要的合成方法,并且已有这方面的综述发表‘,按反应底物的不同大致可以分为以下几种:这种方法首先将醛或酮与胺反应生成亚胺或由乖胬嗷衔锏牡,再与亚磷酸酯加成而制得被⑺酯琓紫缺ǖ懒擞扇┖蛙基胺合成亚胺,然后与亚磷酸二乙酯加成,生成相应的Ⅳ谢;さ拇#被酸酯,并且可以很方便的去掉保护基,。第一章前言,矿厂一~
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