第十四章含氮化合物.ppt

第十四章含氮化合物
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§14-1硝基化合物
一、硝基化合物的命名和结构
1．命名：与卤代烃类似，硝基作为取代基。
硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯 间二硝基苯
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2．结构
硝基化合物（R-NO2）与亚***酯（R-O-N=O）为同分异构体。
共振结构：
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二、硝基化合物的制备
1．烷烃硝化（气相硝化）——工业制法
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2．亚***盐的烃化
[举例] CH3(CH2)6CH2I + AgNO2 CH3(CH2)6CH2NO2 + CH3(CH2)6CH2ONO
83% 11%
通过控制条件（AgNO2、RI、非质子极性溶剂），以生成硝基化合物为主。
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3．芳烃的硝化
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三、硝基化合物的性质
1．物理性质
（1）    沸点比相应的卤代烃要高；芳香族硝基化合物密度大于1；
（2）    多硝基化合物具有爆炸性，如TNT；
（3）    液态硝基化合物是优良溶剂，但毒性较大，如PhNO2；
4）有些多硝基化合物可用作香料，如二甲苯麝香。
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2．脂肪族硝基化合物的化学性质
（1）还原反应：在还原剂（Fe、Zn、Sn/HCl 或H2/Ni）作用下可以被还原成***。
假酸式 酸式 盐式
（2）酸性：与硝基相连的碳原子上的氢具有酸性。
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（3）    与羰基化合物的缩合
有α-氢的硝基化合物与羰基化合物缩合。 [举例]
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（4）与亚***反应——区别三种硝基化合物
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