第05章卤代烃.ppt

第五章 卤 代 烃 (Alkyl halide)
卤代烃的分类、命名及同分异构现象
卤 代 烷
亲核取代反应历程
一卤代烯烃和一卤代芳烃
卤代烃的制法
消除反应立体化学
1
重点：
● 卤代反应及机理（ SN1、SN2历程及影响因素）
● 消除反应立体化学
● 有机金属化合物、卤代芳烃的性质
● 烯丙式卤代烃、乙烯式卤代烃性质
难点：
● SN1、SN2 的立体化学及历程
● 亲核取代反应与消除反应的竞争
2
，分为：
卤代烷烃 R-CH2-X
卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式
R-CH=CH-CH2-X 烯丙式
R-CH=CH(CH2)n-X n≥2 孤立式
卤代芳烃 乙烯式

烯丙式
卤代烃的分类、命名及同分异构现象
一、分类
，分为一卤代烃和多卤代烃。
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 (***仿) CHI3（碘仿）
3
，分为：
4
● 简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）
● 复杂的卤代烃用系统命名法（卤素只作取代基，不作母体）
● 编号：一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“次序规则”小的基团先列出。
二、命名
CF3CF3CF3 全***丙烷
5
● 例如：
练****br/>练****br/>6
● 卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。
三、同分异构现象
● 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一
***丁烃除了碳干异构外，还有***原子的位置异构。
● 卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。
● 侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都
作为取代基。
2-苯基-1-***丙烷
练****br/>7
有对映异构
＊
立体异构：
1, 2-
1,1-, 1,3,
8