第06章卤代烃.ppt

第六章
卤代烃
Halohydrocarbon
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
按卤素数目不同
一卤代烷
二卤代烷
多卤代烷
***代烃
***代烃
溴代烃
碘代烃
按卤素不同
按卤素所连接的碳原子不同
伯卤代烷
仲卤代烷
叔卤代烷
按卤素所连接的烃基不同
一、卤代烃的分类和命名
卤代烃的命名
2-***-7-***-4-碘辛烷
4-***-5-碘-2-戊烯
3-苯基-1-***丁烷
1 普通命名法
正***丁烷 异***丁烷 三级***丁烷
正丁基*** 异丁基*** 叔丁基***
2 IUPAC命名法
3 俗名
碘仿
***利昂
CH3CH2CH2CH2Cl (CH3)2CHCH2F (CH3)3CCl
CHI3
CF2Cl2
1. 诱导效应 inductive effect
在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应叫诱导效应。
二、 卤代烷的结构
2. 诱导效应的表示方法
-Ⅰ效应
电负性 X>H
X—吸电子基
3. 取代基的电负性次序
-F > -Cl > -Br > -I >- OCH3 > -NHCOCH3 > -C6H5
> -CH=CH2> -H > -CH3 >
-C(CH3)3
CH(CH3)2 >
-C2H5 > -
+I 小 大
电负性 Y<H
Y—斥电子基
+Ⅰ效应
-I 大 小
反应底物
亲核试剂
产物
离去基团
卤代烷
醇
***
***等
卤离子
HO 、CN 、
NH3等
-
-
+
+
δ+
δ-
Nucleophilic substitution
三、卤代烷的亲核取代反应 SN
+
+
水溶液
醇
+
+
醇溶液
***
+
+
醚
R
X
H
NH
2
R
NH
2
H
X
+
+
***
jīng
R
X
Ag
NO
3
R
ONO
2
Ag
X
+
+
醇溶液
***酯

卤离子交换反应：
NaBr与NaCl不溶于***，而NaI却溶于***，从而
有利于反应的进行。