浙江师范大学《有机化学》 有机化学9.ppt

第九章醛、***、醌 9-1 醛和***一、结构?醛、***: 分子中含有羰基,故称为羰基化合物。 O C?官能团: 羰基醛基 CH O OC RH醛*** OC RR 1C O***基?C、O: sp 2杂化; ?三个σ键,一个π键; ?键角:接近 120 120 ° °,C=O ,C=O 键长: 键长: 122pm 122pm ?羰基具有极性。甲醛(HCHO) 的结构 C O O Cδ+δ- 二、分类?脂肪族醛、***,芳香族醛、***。 CH 3 CHO CH 3 COCH 3 CHO COCH 3 CH 3C OCHCHCH 3CH 3CCH 2CCH 3 O O O?饱和醛、***,不饱和醛、***。?一元醛、***,二元醛、***等。单***、混***、环***。 CH 3CCH 2CH 3 O***乙基*** CH 3CH 2CCH CH 3 CH 3 O乙基异丙基***三、命名 1. 普通命名法: 适合简单的醛、***。 CH 3 CH 2 CH 2 CHO 正丁醛 CH 3CHCH 2 CHO CH 3αβ异戊醛(β-***丁醛) 2. 系统命名法?以醛、***为母体,选择含羰基的最长的碳链为主链。?编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置(醛基不标). ?环***则在名称前加一“环”字。?芳香族醛、***,芳烃一般作为取代基。 CH 3 CHO 乙醛 CH 3CH CHO CH 32-***丙醛 CH 3 COCH 3*** CH 3 COCH 2 CH 3丁*** CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 3- 戊*** 2-***-3- 戊*** CH 3 5CH 2 4C 3CH 2CH 3 1CH 3 O CH 3 1C 2 OCH 3CH 4CH 3 53-戊烯-2- ***3-戊烯-2- 醇 5 4 3 2 1 CH 3CHCHCHOH CH 3 CH 2 =CHCHO 丙烯醛 CHO苯甲醛 CH 2 CHO苯乙醛 COCH 3苯乙*** CH 2 CHO 1CH 3 32-苯基丙醛 CH 2C OCH 3环戊基*** 23 14 65 OCH 33-***环己***第二节醛***的物理性质 COH OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CHOCH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2OH 一、沸点:丁烷丙醛***丙醇 bp:-℃49℃℃℃ MW:58 58 58 60 醛***分子间不成氢键,但为具较大极性的分子二、溶解性:与水成强氢键低分子量的醛***在水中有一定的溶解性甲醛、乙醛、丙醛、***与水以任意比例混溶第三节醛***的化学性质一、羰基的结构和反应的基本特征 COCO SP 2 πσ CO δ-δ+μ=~,空间位阻较小极性大