有机合成与推断综合题突破策略.doc

有机合成与推断综合题的打破策略
有机推断题常以框图题形式出现，解题的重点是确定解题的打破口，一般应按照“由特点反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的地址，由转变关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合解析考据，最终确定有机物的结构__________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
该反应的种类为____________；
(3)D的结构简式为______________；
(4)F的分子式为__________________；
(5)G
的
结
构
简
式
为
________________________________________________________________________；
(6)E
的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
________种，其中核磁共振氢谱有
三种不同化学环境的氢，且峰面积比为
2∶2∶1的是________(写结构简式)。
【思路点拨】
2
[解析]由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断出A为甲苯( )；甲苯在铁作催化剂
的条件下，苯环对位上的氢原子与***气发生取代反应生成B( )；B在光照的条件下，甲
基上的氢原子与***气发生取代反应，生成
C( )；C在氢氧化钠的条件下，***上的***原子发生水解反应，结合题目信息①，
生成D( )；D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E( )；E在碱性、高
压、高温条件下，苯环上的***原子被羟基取代生成F( )；F经酸化后生成
G( )，即对羟基苯甲酸。
[答案](1)甲苯
(2)取代反应
(3)
(4)C7H4O3Na2
(5)
(6)13
技法二依据有机物之间的转变关系推断
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式体现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍
变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的重点是熟悉烃及各种衍生物之间的转变关系及转变条件。
甲苯的一系列常有的衍变关系
3
二甲苯的一系列常有的衍变关系
某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳***酚。
已知：
回答下列问题：
对于柳***酚，下列说法正确的选项是________。
A．1mol柳***酚最多可以和2molNaOH反应
B．不能发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生取代反应
4
写出A―→B反应所需的试剂：________。
写出B―→C的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
写出化合物F的结构简式：________________。
写出同时切合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
__________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能