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相转移催化在有机合成中的应用
摘要:本文介绍了相转移催化的优点,相转移催化剂的种类以及在有机合成反应中的应用。主要介绍了相转移催化在亲核取代反应、亲核烃基化反应、烯烃与氢卤酸的加成反应、消去反应以及利用Hofmann重排制备异氰酸酯反应。关键词:相转移催化,有机合成
Phase Transfer Catalysis anic Synthesis
Abstract: This article describes the advantages of phase transfer catalysis, phase transfer of the type of catalyst, as well as anic synthesis reactions. The phase transfer catalysis in nucleophilic substitution reactions, nucleophilic alkylation, the olefin and hydrohalic acid addition reaction, elimination reaction and the preparation of isocyanate-reactive using Hofmann rearrangement.
Key words: Phase Transfer Catalysis, Organic Synthesis
1相转移催化简介
相转移催化作用是指一种催化剂能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂(液-液两相体系或固-液两相体系)中的物质发生反应。反应时,催化剂把一种实际参加反应的实体(如负离子)从一相转移到另一相中,以便使它与底物相遇而发生反应。相转移催化是20世纪六十年代后期出现的一项技术相转移催化的方法,不需要特殊的仪器设备,也不需要价格昂贵的无水溶剂或非质子溶剂。并且反应条件温和,操作简便,副反应少,选择性高,利用相转移催化,能使许多在一般条件下反应速度很
慢或不能进行的反应,大大提高反应速度而顺利进行。相转移催化在烃基化、亲核取代、消大以及氧化还原等各种类型的有机反应中都有养广泛的应用。因此相转移催化力一法在科研和化工生产中越来越受到重视,应用范围不断扩大,在有机合成中显露出重大的重大的意义[1]。 2相转移催化的优点
(1)反应条件温和,不再需要昂贵的无水溶剂或非质子溶剂,可以用廉价、非毒性、能回收的溶剂。
(2)反应温度降低,减少能耗,节约能源。
(3)反应速度增加,反应时间大大缩短,且操作更加简单。
(4)反应的选择性增加,副反应减少,产率提高。
(5)实现传统方法难以实现或不能进行的反应。
正由于相转移催化反应具有上述优点,相转移催化反应及其相转移催化剂的研究十分活跃,人们合成各种类型的催化剂并广泛的应用于有机合成[2]。 3相转移催化原理
在一个互不混溶的两相系统中( 其中一相一般为水相,含碱或者亲核试剂作用的盐类,另一相为有机相,其中含有与上述盐类起反应的作用物) , 加入PTC 如季铵盐[( R4Na )+X—],其阳离子是双亲性的,溶于水相也溶于有机相,当在水相中碰到分布在其中的盐类时,水相中的阴离子便与PTC 中的阳离子进行交换。如将季铵盐用Q+X—表示,碱或亲