选修5烃的含氧衍生物复习.docx

选修5第三章烧的含氧衍生物复****br/>（一）煌的衍生物的重要类别和主要化学性质
官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。只有熟练掌握官能团的特征和性质，
才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机 H的影响一一使和羟基相邻的
C-H更为活泼②羟基对苯环的影响一一使苯环邻、 对位上的氢原子更易被取代，受一OH的
影响，更酚中苯环上的取代变得更容易了③羟基对默基的影响一一使厥基难以加成： 竣基中
的厥基由于受到相邻的羟基的影响，难以和氢气发生加成反应等等。 ［练****1
4) A和B两种物质的分子式都是 C7H8O,它们都能跟金属反应放出氢气。 A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量滨水褪色，并产生白色沉淀， A不能。B 的一澳代物有两种结构。写出 A和B的结构简式和名称。
分析：要判断有机物的结构简式，关键是确定官能团。决定有机物性质的主要是官能团， 在性质分析判断时，只要抓住官能团这个主要因素，问题也就迎刃而解。从分子式 C7H8O
看，只能知道A和B不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以分三步推 断出A和B。由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一 个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。 A不溶于NaOH溶液，说明A为
醇，A不能使滨水木1色，则 A中一定含有苯环，推测 A只能是一种芳香醇一一苯甲醇。 B
能使滨水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类一一***苯酚。 但***苯酚有邻、间、
对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的澳代物含有两种结构。
答案：A是苯甲醇： O-CHiOH B是对***苯酚：CH%Y2WH
5)维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如图：
x w 1 l jr
A的分子式是 。A的不含***的同分异构体 B属于蔡的衍生物，该 有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个) 。
分析：有机物A左边苯环不饱和度为 4,右边一个环和三个双键，不饱和度也是4,所以A 的不饱和度为8,数出碳原子数为11,则氢原子数为11X2+2-2X8=8，数出氧原子数为 2,所以 A的分子式为C11H8O2。利用分子式和基团组成相减： C11H8O2—奈基(-C10H7)一CO2H,-CO2H 可能是一个-COOH或HCOO一或一个-CHO和一个-OH。
3、不同的官能团性质上也可能具有相似性。如：
(1)能与坨发生加成反应的官能团有：
>=<、>=o, _c=C-。「高"等.
(2)能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质有：烯、二烯、快、苯的同系物、醛。
(3)能使滨水褪色的物质有：烯、二烯、快。
(4)能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯。
(5)能与新制Cu (OH) 2反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、酸。
（6）能与水在一定条件下反应的物质有：烯、快、卤代烧、醇钠、酚钠、酯、 CaC2等。
⑺ 能与Na发生反应产生 出的有机物含有“—OH”或“—COOH”。
（8）能与Na2CO3溶液反应产生 CO2的有机物含有“—COOH”。
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6）分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A + Na 一慢慢产生气泡；
②A+RCOOH浓“2s0快有香味的产物；
+ A
③A时垃0 4稣苯甲隗
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应；
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品 （“目前主要的白色污染” 源之一）。
试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 （填选项）。
A,苯环上直接连有羟基 B,肯定有醇羟基
***
（2）化合物 A结构简式： 。
（3） A和金属钠反应的化学方程式 。
分析：性质①说明化合物 A有羟基。性质②说明 A有醇羟基。性质③说明 A有苯环的 结构并且苯环上只有一个侧链。性质④说明 A脱氢（即发生氧化反应）生成的厥基不在链
端，不是醛，所以 A中羟基在碳链中间，链端有***。性质⑤说明 A的脱水产物（即消去
反应产物）是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合 A的分式C8HioO对化合物A 的结构可作出的判断是 B、C项。
答案：（1） BC
4、凡具有复合官能团的复杂有机物，则需根据各官能团所具有的性质来推测这种化合物 的性质。如有机物：
这个化合物具有三个官能团：酚羟基、竣基、醛基，所以可看作酚类，竣酸类和醛类。
其在不同条件下化学性质可分别从各官能团加以讨论。
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7）某有机物的结构简式为：
CHUCHO
它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A.②③④ B