糖苷类化合物.ppt

关于糖苷类化合物
第1页，讲稿共50张，创作于星期二
糖又名碳水化合物，来源于光合作用
第2页，讲稿共50张，创作于星期二
糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基***及其衍生物、聚合物的总称。
糖的定义
苷：
氮苷：糖的端基碳与苷元上N原子相连的苷。
第27页，讲稿共50张，创作于星期二
4、碳苷：
碳苷：糖的半缩醛羟基与苷元碳上活性氢缩合脱水而形成的苷。
（抗氧化）
第28页，讲稿共50张，创作于星期二
第三节、苷类化合物的功能和利用
第29页，讲稿共50张，创作于星期二
生***糖苷是由***醇衍生物的羟基和D-葡萄糖半缩醛
（或***）羟基缩合而形成的糖苷。
（一） 生***糖苷
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生***作用
第31页，讲稿共50张，创作于星期二
生***糖苷的作用：拒食剂
生***糖苷和β-葡萄糖苷酶在正常情况下是处于植物细胞的不同部位，当动物或昆虫咀嚼或破碎含生***糖苷的植物食品时，其细胞结构被破坏，使得β-葡萄糖苷酶与生***糖苷发生接触，引发生***糖苷的降解作用而产生***氢酸，这便是动物或昆虫食用这些新鲜植物引起***氢酸中毒的原因。
第32页，讲稿共50张，创作于星期二
***化物进入人体后析出***离子，与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的三价铁结合，阻止氧化酶中的三价铁还原，妨碍细胞正常呼吸，组织细胞不能利用氧，造成组织缺氧，导致机体陷入内窒息状态。
***氢酸中毒机制
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***苷 类
存 在 植 物
水 解 产 物
苦杏仁苷
蔷薇科植物,包括杏、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李的果仁
龙胆二糖＋HCN＋苯甲醛
洋李苷
蔷薇科植物
葡萄糖＋HCN＋苯甲醛
荚豆苷
野豌豆属植物
荚豆二糖＋HCN＋苯甲醛
蜀黍苷
高梁属植物
D-葡萄糖＋HCN＋对羟基苯甲醛
亚麻苦苷
四季豆、木薯、白三叶草等
D-葡萄糖＋HCN＋***
常见食用植物中的***苷
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杏仁
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果仁中毒
苦杏仁苷致死量约为1g；
小孩吃6粒、***吃10粒能引起中毒；
小孩吃10~20粒、***吃40~60粒就可致死。
~4g/kg。
此外，苦桃仁、李子仁、樱桃仁等均含有***苷。
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木薯原产於美洲热带，全世界热带地区广为栽培。其块根可食，可磨木薯粉、做面包、提供木薯淀粉和浆洗用淀粉乃至酒精饮料。
木薯
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木薯中毒
木薯中含有亚麻苦苷，水解后释放出HCN，生吃或食用未煮熟透的木薯，及其汤而引起中毒。

亚麻苦苷的毒理作用与苦杏仁苷相似，但木薯中毒病情发展较慢，它要在小肠内才能水解，因此产生HCN的时间延后，中毒的潜伏期较长，短者2h，长者12h，一般6~9h。
木薯根干品100g含HCN约245mg，木薯致死剂量为50~500g。
第38页，讲稿共50张，创作于星期二
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（1）基本结构
所有硫代葡萄糖苷都由一个含糖基团、硫酸盐基团和可变的非糖侧链R组成：
（二）硫代葡萄糖苷
第40页，讲稿共50张，创作于星期二
主要发现在双子叶植物中，尤其在十字花科植物中，所以该糖苷又称为芥子苷。
研究发现，该糖苷在不同的油菜体内含量的高低情况是：
冬油菜 > 春油菜 ； 甘蓝型 > 芥菜型 > 白菜型
（2）存在
第41页，讲稿共50张，创作于星期二
（3）功效 具有抗癌作用
研究表明，西兰花能有效对抗乳腺癌和大肠癌等癌症，其主要原因是其中含有硫代葡萄糖苷 。
第42页，讲稿共50张，创作于星期二
H2O
芥子酶
（myrosinase）
SO42-
Glc
恶唑烷硫***
产物都有一定的毒性, 尤其会引起肝、肾、甲状腺肿大，严重的导致细胞窒息而死亡。
C
N
异硫***酸酯
（4）毒副作用
第43页，讲稿共50张，创作于星期二
噁唑烷硫*** (OZT)
异硫***酸酯 (ITC)
甲状腺肿大
碘吸收下降
氨基化合物
硫脲类衍生物
硫***酸SCN¯