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甾体_17_酮肟的Beckmann裂解反应研究
2010年第 18卷合成化学 V 18, 2010

第 5期, 626~ 628 Ch inese Journa l o f Synthe tic Chem istry N o. 5, 626~ 628


研究简报


甾体
17
酮肟的 Beckmann裂解反应研究*
晏昶皓, 祝曙英, 林成刚, 杲
婷, 史海健
(南京工业大学化学化工学院, 江苏南京
210009)
摘要研究了甾体酮肟在二甲基吡啶体系中的裂解反应。反应得到
:
17
( 1a~ 1 i) PC l5 /2, 6
/CH 2C l2 Beckm ann
的烯
腈化合物( 2a~ 2i)是 18
去甲基甾体的重要中间体, 其结构经 1H NM R, IR, M S和元素分析表征。实验结
果表明, 1的取代基和构型对反应结果没有明显影响。
关
键
词: 甾体
17
酮肟; Beckm ann裂解反应; 18
去甲基甾体; 合成
中图分类号: O 629. 2 文献标识码: A 文章编号: 1005
1511( 2010) 05
0626
03
Study on Beckmann Fragmentation of Steroid
17
One Oximes
YAN Chang
hao,
ZHU Shu
ying,
LIN Cheng
gang,
GAO T ing,
SH IH a i
jian
( Co llege o f Chem istry and Chem ica l Eng ineering, N an jing U niversity of T echno logy, N anjing 210009, Ch ina)
A bstract: B eckm ann Fragm entation o f S teroid
17
One Ox im es w ere studied in CH 2 C l2 hom ogeneous
so lution of the reagent PC l5 /2, 6
lu tid ine to g ive the correspond ing a lkylene
n itr pounds( 2a~
2i). 2 were key interm ediates of preparation 18
norstero ids. The structures of 2 w ere characterized by
1H NMR, IR, M S and elem ental ana lysis. The experim enta l resu lts show ed that effect o f substituents
and stereochem istry on the Beckm ann fragm entation w as no t observed.
K eywords: stero id
17
one ox im e; B eckm ann fragm entation; 18
norstero id; synthesis

在甾体激素研究中发现, 分子结构的改变可反应, 得到环外