巧解高中有机化学同分异构体.doc

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巧解高中有机化学同分异构体
口诀:
双键为一环为二,
不饱和度先分清。
卤素象H氧为零,
加2减化合价就能行。
一、有机物种类多的原因
有机化合物种类和数量很多。原因在于:

一个C原子可以形成四个化学键,既可以其它元素的原子,也可以C原子之间相互结合,形成比拟稳定的化学键。

有机物中的碳原子,有多种立体空间排布方式,大多数以正四面体形式存在,也可以平面三角形、直线形结构存在。
目前世界上目前已经存在3000多万种化合物,有机物的数量超过2023万种。
(3)碳原子成键的五种类型
碳原子可以形成四个共价键,自己可以成:①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主),所有容易混淆视野。参见图1到图3。
图1、正四面体结构的C原子(中心的碳原子连4个原子)
图2、平面结构的C原子(中心的碳原子都连3个原子)
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图3、线形结构的C原子(中间的碳原子都连2个原子)
二、如何判断同分异构体的结构和数量
判断有机物的同分异构体,最重要的是:
根据化学式,判断其中含有多少个双键、叁键、环?

引入一个不饱和度的概念,
1)C=C双键
一个C=C双键的不饱和度为1;
2)环
一个环的不饱和度为1;
3)碳碳三键
碳碳叁键的不饱和度为2。
不饱和度的概念,在大学中就会学到。
我们已经知道烃类的一些结构通式:

1)烷烃:通式CnH2n+2。(满足这个通式的,不饱和度为0。)
只含有C-C单键,不含双键、叁键和环;
2)烯烃:通式CnH2n。(与烷烃相比,每少2个H原子,就是一个不饱和度)
这个通式的不饱和度为1,所以,可能含有一个C=C双键,或者含有一个环,不含叁键;
3)炔烃:通式CnH2n-2。
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这个通式的不饱和度为2。
可能含有一个碳碳叁键,或者其它情形(双键、环的不饱和度都为1,二者组合,三种情形);
上面的知识,大家是都知道的。
4)杂原子问题
实际应用上,经常出现C、H之外的杂原子,如何判断不饱和度?
技巧就在这里:
每增加一个杂原子,那么在H原子的个数上,“加上2,减去这个杂原子的化合价〞。
就这么简单!
三、判断同分异构体的实例
例1:如果有机物的化学式中含有卤素(F、Cl、Br、I),它们的化合价都是1,每含有一个卤素原子,那么加上2,再减去它们的化合价1(+2-1=1),结果还是1。
结论1:化学式中含卤素原子,通常可以认为是氢原子,计算到化学式的通式中。
例2:如果化学式中含有氧,化合价是2,计算H原子个数时候,加2、减2,等于零。
结论2:化学式中含O原子,计算氢原子时候,可以忽略不计O原子的存在。
例3:含有其它杂原子,例如N,就需要按照几种情形分别处理。
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(1)只含有N、不含O,这个N按照三价计算;
(2)含N、也含O,就需要将N分别按照3价、5价两种情况计算。不过,这个时候的题目中一定有提示,告诉我们这个N是怎么存在的。