2-甲基对苯二胺合成工艺的研究.doc

2-甲基对苯二胺合成工艺的研究
医药化工学院高分子材料与工程学生:陈骁国
摘要:在系统介绍2, 5-二氨基甲苯基本合成方法的基础上,以经济、环保和新型工业
化作要求, 重点评述了各种方法的工艺特点、研究中的技术进展以及实施商品化生产的可行性。结果表明, 以邻甲苯胺为原料经重氮偶合、还原氢解是合成2, 5-二氨基甲苯及其系列产品优先的技术路线。
关键词:2, 5-二氨基甲苯;合成工艺;
1 前言
自20世纪纪初2-甲基对苯二胺系列物质的出现至80年代,由于受应用范围的限制需求量一直不大;90年代起,随着美容美发在全球范围的兴起,2-甲基对苯二胺可以作为染毛剂的有效低毒前体以及在高档化妆品中取代对苯二胺,针对2-甲基对苯二胺易分解之特性、依据不同的储存、运输及应用要求,相继研究并出现了稳定性良好的2-甲基对苯二胺系列产品,2-甲基对苯二胺作为染毛剂具有的特殊氧化发色能力。尤其是进入21世纪以来,随着对染发剂专用化学品的认识和技术精细化程度的不断上升。2-甲基对苯二胺系列物质的合成路线开发和应用研究已成为热门课题而展开,其系列产品的商品化步伐逐渐加快。现今在化妆品染发剂上使用的高质量2-甲基对苯二胺系列产品,仅一个产品全球需求量就达600t/a以上。
此外由于2,5-TDA结构中含有对位的两个氨基,首先可作为高性能聚酰亚胺和聚酰胺等高分子新单体使用;也可以在其甲基的对位上引入硝
基、,用于制各二阶非线性光学聚酰亚胺高分子材料;还可先制得二元的酰亚胺羧酸新单体,进行用于聚(酯-酰亚胺)和聚(酰胺,酰亚胺)等高分子的合成,因此,2-甲基对苯二胺系列产品的应用,在用于化妆品提高人们生活质量的同时,已开始瞄准高技术新材料及国防工业的特殊领域,且此方面需求量至少在每年千吨以上,具有潜在的应用市场和良好的发展前景。
2 2-甲基对苯二胺的化学性质,质量标准及用途
CAS号:
95-70-5
分子量:
分子式:C7H10N2
别名:2-甲基-1,4-苯二胺;2-甲基对苯二胺;2,5-甲苯二胺;甲苯-2,5-
二胺;邻甲基对苯二胺;对
分子结构:
化学性质
表面棕黑内部类白色块状结晶加热时溶解于水、乙醇、乙醚和苯,冷时溶解较少。熔点 64°C
沸点 273°C
质量标准
含量: ≥%
熔点/沸点: 60℃~63℃
用途
毛发染料及高分子单体用于染发剂、皮革染料的合成
3 合成路线
2-甲基对苯二胺的合成研究始子20世纪20年代,按起始原料主要可分为三大类: 第一类以问甲苯胺(MT)为原料,有经氨基保护后硝化水解制得4-硝基间甲苯胺(NMT),
最后经还原反应的合成路线(1)。也有MT直接硝化制NMT的路线(1-2);
第二大类以邻甲苯胺(OT)为原料,首先有经保护后硝化、脱保护合成4-硝基邻甲苯胺(rb-RL)、再还原的工业化制备路线(2),、再断裂还原氢解的合成路线(3),以及OT氨基保护后、再重氮偶合、还原氢解的工艺()、再还原氢解的路线();
第三类以邻硝基甲苯(O