《酰化反应一》.ppt

该【《酰化反应一》 】是由【相惜】上传分享，文档一共【29】页，该文档可以免费在线阅读，需要了解更多关于【《酰化反应一》 】的内容，可以使用淘豆网的站内搜索功能，选择自己适合的文档，以下文字是截取该文章内的部分文字，如需要获得完整电子版，请下载此文档到您的设备，方便您编辑和打印。第三章酰化反响AcylationReaction编辑课件加成阶段:反响是否易于进行决定于羰基的活性,假设L的电子效应是吸电子的,不仅有利于亲核试剂的进攻,而且使中间体稳定;假设是给电子的作用相反。消除阶段:反响是否易于进行主要取决于L的离去倾向。L-碱性越强,越不容易离去,Cl-是很弱的碱,-OCOR的碱性较强些,OH-、OR-是相当强的碱,NH2-是更强的碱。∴RCOCl>(RCO)2O>RCOOH、RCOOR’>RCONH2>RCONR2′R:R带吸电子基团利于进行反响;R带给电子不利于反响;R的体积假设庞大,那么亲核试剂对羰基的进攻有位阻,不利于反响进行编辑课件编辑课件质子酸催化法质子酸中,***化氢的催化作用最强,但其腐蚀性强浓硫酸有较好的催化活性及吸水性,应用最为广泛位阻大的酸及叔醇等易脱水1、羧酸为酰化剂第一节氧原子上的酰化反响一、醇的O-酰化编辑课件Lewis酸催化法收率高、产物纯度高、可防止双键重排等。但对于位阻大的叔醇,反响结果不理想。编辑课件Vesley法强酸型离子交换树脂加硫酸钙法优点:反响速度快,条件温和,选择性,收率高;产物后处理简单,无需中和及水洗;树脂可循环使用,对设备无腐蚀编辑课件DCC及其类似物多用于酸、醇的价格较高或具有敏感基团的某些结构复杂的酯及大环内酯类化合物的合成,在半合成抗生素及多肽类化合物的合成中有广泛应用。编辑课件编辑课件Mitsunobu反响编辑课件对光学活性仲醇的构型转化编辑课件