4炔和二烯.ppt

炔烃和二烯烃的结构和命名;
炔烃的化学性质、制法及应用;
共轭二烯烃的主要反应;
共轭效应的含义及其相对强弱;
速度控制和平衡控制。
炔烃和共轭二烯烃的结构和性质;
共轭效应及其相对强弱。
分子中含碳碳三键的烃叫炔烃,含有两个碳碳双键的烃叫二烯烃;
H2n-2;
1,3-丁二烯
buta-1,3-diene
1-丁炔
but-1-yne
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体。
炔烃的官能团是碳碳三键,乙炔分子为直线型。
一、炔烃的结构


Kekulè 模型
Stuart 模型
三键碳原子是sp杂化,由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合,形成两个sp杂化轨道;
两个sp轨道在同一条直线上,成180º角;
sp杂化轨道
2p轨道
还剩下两个互相垂直的未杂化的p轨道。
C≡C键:1个C—Cσ键,sp-sp;
2个C—Cπ键,2p-2p,互相垂直,且垂直于C—Cσ键。
C—H键:sp-1sσ键。
乙炔分子的形成:
碳碳三键特点:
在两个碳原子之间电子云密度大,sp杂化轨道的s成份较多,使sp-spσ键的键长比烯键短;
形成π键的p轨道重叠程度比烯大,π键的圆柱型电子云不易极化,因此,炔烃的亲电加成活性不如烯烃。
sp杂化碳的电负性较大,电负性:Csp> Csp2> Csp3;
使碳碳三键上C—H键的极性增强,H表现为一定的酸性。
引起炔烃异构的原因:碳链不同;三键的位置不同。
二、炔烃的异构和命名
三键碳原子只能与一个烃基相连,所以没有顺反异构。
衍生物命名法:是以乙炔为母体,三键碳上的烃基看作取代基。常用于简单的炔烃。
乙烯基乙炔
***异丙基乙炔
系统命名法:选择含三键的最长碳链作为主链,支链作为取代基。碳原子编号应使三键的位次最小。
英文名称,将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。
2-戊炔
3-***-1-丁炔
pent-2-yne
3-methylbut-1-yne
4-***-2-戊炔
4-methylpent-2-yne
同时含有双键和三键的烃称为烯炔,命名时,选择含有双键和三键的最长碳链作主链;
主链碳原子编号时,应从离官能团最近的一端开始,在同等的情况下,要使双键的位次最小。
3-戊烯-1-炔
3-penten-1-yne
2-***-1-己烯-3,5-二炔
2-methyl-1-hexen-3,5-diyne
1,3-己二烯-5-炔
-1,3-hexadien-5-yne
4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
反-6-丙基-8-癸烯-1-炔
1-戊烯-4-炔
2,6-二***-1,7-辛二烯-4-炔