鞣质的结构与分类课件.ppt

第二节 鞣质的结构与分类
可水解鞣质: hydrolysable tannins
缩合鞣质: condensed tannins
复合鞣质: complex tannins
根据鞣质的化学结构特征进行分类
特点:分子中具有酯键和苷键,在酸、碱、酶的作用下,可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。
分类:根据水解的主要产物(酚酸及其多元醇)不同,分为没食子鞣质、逆没食子鞣质(鞣花鞣质)、可水解鞣质低聚体、C-苷鞣质和咖啡鞣质等。
一、可水解鞣质类
(gallotannins)
(1)结构特点
①水解后生成没食子酸和糖或多元醇。
②糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化,结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖,此外还有D-金缕梅糖(D-hamamelose)、原栎醇(protoquercitol)、奎宁酸(quinic acid)等。
D-金缕梅糖
原栎醇
奎宁酸
(2)代表化合物
①五倍子鞣质:在国外称为中国棓鞣质(chinese gallotannin),我国药典称为鞣酸。是可水解鞣质类的代表。是一种混合物,从中分离出8个单体化合物。
表11-1 五倍子鞣质的组成
五倍子鞣质所有组分的化学结构,都是以1,2,3,4,6 -五-没食子酰葡萄糖为“核心”,在2,3,4位上有更多的没食子酰基以缩酚酸的形式相连接形成的。
根据以上结果得知,五倍子鞣质混合物是由五至十二-O-没食子酰葡萄糖组成的。
五倍子鞣质制成软膏外用具有收敛止血作用,内服用于治疗腹泻、慢性胃肠炎及溃疡等。
GG = 二倍没食子酰基
GGG= 三倍没食子酰基
②老鹳草素(geraniin)是第一个从龙芽草中分得的可水解鞣质结晶性成分,以后陆续分得结晶性成分金缕梅鞣质(5,6-di-galloyhamamelose)、诃子酸(chebulinic acid)等。
金缕梅鞣质
(ellagitannins)
逆没食子鞣质是植物中分布最广泛、种类最多的一类可水解鞣质。
(1)结构特征
又称为鞣花鞣质,是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与多元醇(多数是葡萄糖)形成的酯。水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸,ellagic acid)。