鞣质的结构与分类课件.ppt

第二节鞣质的结构与分类可水解鞣质: hydrolysable tannins缩合鞣质: condensed tannins复合鞣质: complex tannins根据鞣质的化学结构特征进行分类根据鞣质的化学结构特征进行分类特点:分子中具有酯键和苷键,在酸、碱、酶的作用下,可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。分类:根据水解的主要产物(酚酸及其多元醇)不同,分为没食子鞣质、逆没食子鞣质(鞣花鞣质)、可水解鞣质低聚体、C-苷鞣质和咖啡鞣质等。一、可水解鞣质类一、(.没食子鞣质(gallotanninsgallotannins))(1)结构特点OHOHOHCOOHgallicacid①水解后生成没食子酸和糖或多元醇。②糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化,结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖,此外还有D-金缕梅糖(D-hamamelose)、原栎醇(protoquercitol)、奎宁酸(quinic acid)等。OOHOHHOH2CHOH2COHOHOHOHOHOHOHOHOHOHCOOHD-金缕梅糖原栎醇奎宁酸((22)代表化合物)代表化合物①①五倍子鞣质:在国外称为中国棓鞣五倍子鞣质:在国外称为中国棓鞣质质(chinese gallotannin),我国药典称为鞣酸。是可水解鞣质类的代表。是一种混合物,从中分离出8个单体化合物。表表11-1 11-1 五倍子鞣质的组成五倍子鞣质的组成含异构体8个以上含异构体9个以上含异构体7个以上4121925201362五-O-没食子酰葡萄糖(G5)六-O-没食子酰葡萄糖(G6)七-O-没食子酰葡萄糖(G7)八-O-没食子酰葡萄糖(G8)九-O-没食子酰葡萄糖(G9)十-O-没食子酰葡萄糖(G10)十一-O-没食子酰葡萄糖(G11)十二-O-没食子酰葡萄糖(G12)组分的组成化合物组分的组成化合物相对含量相对含量(%)(%)组分组分OCH2OGOGOGGOGGGOOHOHOHCOG=五倍子鞣质所有组分的化学结构,都是以1,2,3,4,6 -五-没食子酰葡萄糖为“核心”,在2,3,4位上有更多的没食子酰基以缩酚酸的形式相连接形成的。根据以上结果得知,五倍子鞣质混合物是由五至十二-O-没食子酰葡萄糖组成的。五倍子鞣质制成软膏外用具有收敛止血作用,内服用于治疗腹泻、慢性胃肠炎及溃疡等。GG = 二倍没食子酰基GGG= GGG= 三倍没食子酰基三倍没食子酰基②老鹳草素(geraniin)是第一个从龙芽草中分得的可水解鞣质结晶性成分,以后陆续分得结晶性成分金缕梅鞣质(5,6-di-galloyhamamelose)、诃子酸(chebulinic acid)等。(.逆没食子鞣质(ellagitanninsellagitannins))逆没食子鞣质是植物中分布最广泛、种类最多的一类可水解鞣质。(1)结构特征又称为鞣花鞣质,是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与多元醇(多数是葡萄糖)形成的酯。水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸,ellagic acid)。