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医学高职高专”十二五”规划教材
主编李杰红
郑州大学出版社
医学化学
医学化学教学部
主讲教师:陶满庆
第一节羧酸
第二节羟基酸和***酸(取代羧酸)
第三节对映异构
羧酸
第一节羧酸
羧酸的官能团
C
O
OH
羧基
COOH
烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物称为羧酸。
通式
(Ar)R
C
O
OH
(Ar)R
COOH
或
如
CH3
CH2
COOH
(R=H 甲酸)
COOH
一、羧酸的结构、分类和命名
(一)结构
CH3
CH3
1. 按烃基的结构不同分为
脂肪酸
芳香酸
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
COOH

一元酸
二元酸
多元酸
如上
HOOC CH2 CH CH2 COOH
COOH
COOH
CH
CH2
COOH
CH3
CH2
(二)分类
HOOC—COOH
COOH
COOH
(三)命名
羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。
(1)饱和一元脂肪酸的命名:与醛的命名方法类似,首先选择含有羧基的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为“某酸”。从含有羧基的一端编号,用阿拉伯数字或用希腊字母(α、β、γ、δ…)表示取代基的位置,将取代基的位次及名称写在主链名称之前。
:根据羧酸的来源俗称
H—COOH
甲酸(蚁酸)
CH3—COOH
乙酸(醋酸)

3-***丁酸
β-***丁酸
2,3-二***戊酸
CH3 (CH2)14 COOH
CH3 (CH2)16 COOH
十六酸(软脂酸)
十八酸(硬脂酸)
CH3—CH—CH2—COOH
CH3
CH3—CH2—CH—CH—COOH
CH3
CH3
(2)脂肪族二元酸的命名:选择包含两个羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数称为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。
乙二酸(草酸)
丁二酸(琥珀酸)
(3)不饱和脂肪酸的命名:选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,根据碳原子数称为“某烯酸”,把不饱和键的位置写在“某烯酸”字之前。
丙烯酸
2-丁烯酸(巴豆酸)
***丁二酸
HOOC—COOH
HOOC—CH2—CH2—COOH
H3C—CH —COOH
CH2—COOH
—
COOH
CH
CH2
CH3—CH CH—COOH
CH3—(CH2)7—CH CH—(CH2)7—COOH
9-十八碳烯酸(油酸)
CH3—(CH2)4—CH CH—CH2—CH CH—(CH2)7—COOH
9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
(4)芳香酸的命名:一般把环作为取代基。
苯甲酸
(安息香酸)
3-苯基丁酸
(β-苯基丁酸)
(α-萘乙酸)
1-萘乙酸
3-苯基丙烯酸
(肉桂酸)
COOH
CH3
CH—CH2—COOH
CH2COOH
CH2COOH
CH CH—COOH
COOH
COOH
***
邻苯二甲酸
练****br/>CH3—CH—CH—COOH
CH3
CH3
CH3—C—CH2—COOH
CH3
CH2—CH3
COOH
CH3
COOH
CH2
COOH
2,3—二***丁酸
3,3—二***戊酸
2—***苯甲酸
丙二酸
酰基:
羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的基团称为酰基。
R—C—OH
O
R—C—
O
羧酸
酰基
常见的有:
CH3—C—OH
O
CH3—C—
O
H—C—OH
O
H—C—
O
—C—OH
O
—C—
O
HOOC—C—OH
O
HOOC—C—
O
甲酸
乙酸
苯甲酸
草酸
甲酰基
乙酰基
苯甲酰基
草酰基