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碳负离子反应.ppt

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文档列表 文档介绍

碳负离子的反应
第一节碳负离子的稳定因素、α-氢的酸性
烷负离子——碱性极强,极不稳定
α—位引入吸电子基,分散负电荷,有利负离子的稳定
α-羰基的物质为负离子同时在诱导和共轭上都提供了特殊的稳定性
互变异构
复****回顾:醛***的互变异构
多羰基化合物对异构提供了特殊的稳定性。

对结果的一些讨论:
1 强吸电子、大共轭体系的存在有利于形成更加稳定的烯醇式。
2 酸性和烯醇式比例基本有一致性。
3 会影响反应的立体化学——因为烯醇式是一个平面型。
一、羟醛缩合
C
H
3
C
O
H
+
稀
N
a
O
H
4~
5
℃
C
H
2
H
C
H
O
α
2-丁烯醛
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
O
O
H
β-羟基丁醛
(醇醛)
含有-H的醛(***较难)
反应物要求:
稀碱
反应条件:
第二节缩合反应
羟醛缩合的衍生类型
(一)普尔金反应
Perkin Reaction
(二)克脑文戈尔缩合
Knoevenagel Condensation
(三)达森反应
Darzen Reaction
(二)Knoevenagel Condensation
活泼亚***
弱碱
使用(吡啶、哌啶、***)等有机弱碱,目的是为了抑制羟醛缩合的副反应
高活性的醛易与各种活泼亚***物质反应
***需要和酸性更强的亚***反应
1,3双官能团化合物经常有脱羧等后续反应,被广泛地用于合成
(三) Darzen Reaction
醛***+α-卤代酸酯+ 强碱=α,β-环氧酸酯
该反应的意义在于环氧生成物经过后续反应可以制备新的醛***

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