高锰酸钾氧化马鞭草烯酮的研究.doc

高锰酸钾氧化马鞭草烯酮的研究.doc高锰酸钾氧化马鞭草烯***的研究
第31卷第5期
2011年10月
林产化学与工业
ChemistryandIndustryofForestProducts


OxidationofVerbenonewithPotassium
Permanganate
SUNXiao—ling,WANGRui
(,ShanghaiInstituteof
Technology,Shanghai200235,China;
Technology,ShanghaiOceanUniversity,Shanghai201306,China)
Abstract:Effectsofreactiontemperature,reactiontime,potassiumpermanganateamountandratiooface—
SUNXiao-lingticacidtowateronpreparationofpinononicaicdbyoxidationofverben0newithpotassiumpemanganate
(+)opotassiumpermanganateas1:4,reac—
tiontemperature10℃,reactiontime2handtheratioofaceticacidtowater10:1,theyieldof(+)一pinononicacidreached
77%.
gel—%.
Keywords:verbenone;oxidations;pinononicacid;potassiumpermanganate
umber:TQ351Documentcode:AArticleID:0253—2417(2011)05一O095—05
高锰酸钾氧化马鞭草烯***的研究
孙小玲,王蕊
(,上海200235;,上海201306)
摘要:考察了反应温度,反应时间,高锰酸钾用量,乙酸与水溶液体积比对高锰酸钾氧化马鞭草烯***制备低蒎***酸的影
响,研究结果表明:控制原料与高锰酸钾的物质的量比1:4,反应温度10℃,反应时间2h,乙酸与水溶液体积比10:1,得
到低蒎***酸的收率77%.讨论了硅胶作为载体对此实验的影响,结果显示使用硅胶一高锰酸钾作为氧化剂,目标产物的
产率可提高到81%.
关键词:马鞭草烯***;氧化;低蒎***酸;高锰酸钾
Inrecentyears,(+)-verbenone(1)[(+)一4,6,6-trimethyl—bicyclo[]一3-heptene-2一ketone]has
beenusedwithincreasing~equencyasaconvenient"chiralpool"atural
productsynthesisandforthepreparationofchiralligandsfortransitionmetalsl1-3].Itsoxidationproduct,
(+)一pinononicacid(2)[(+)一1,3S一3一acetyl一2,2-dimethylcyclobutanecarboxylicacid]isalsoanimportant
,itcouldbeconvertedtocyclobutyldehydroamino
acids[.
T-aminoacids[]andsomeinsectsexpheromonescontaining4-memberedring[
methodforthepreparationof(+)-pinononicacidisoxidativecleavageofthedoublebondof(+)一verbenone.