精细有机合成01第一章总论.ppt

第一章总论
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一、有机合成
有机合成为人们提供了各种各样的有机化学品,如医药、农药、染料、表面活性剂、粘合剂等。
任务
实现有价值的已知化合物的高效生产;
创造亲新的有价值的物质与材料。
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有机合成的目的
合成一些特殊的、新的
有机化合物,探索一些、
的合成路线或研究其他理
论问题,即实验室合成。为这
一目的所需要的物质的量较少,
但纯度要求较高。
为了工业上大量生产,即工业
化合成。成本问题非常重要。
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有机合成的发展
有机合成发展时期
19世纪和20世纪前半叶
20世纪40~60年代
20世纪60~90年代
90年代至今
初创期
艺术期
科学和艺术融合期
创造新功能分子时期
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初创期(19世纪和20世纪前半叶)
这时有机合成的方法大多是偶然或碰巧发现的。
1828年法国化学家武勒用***酸铵的水溶液加热得到尿素,否定了生命力学说,肯定了有机物可以人工合成。
建立了有机结构理论,包括碳的四价和成键、苯的结构、碳价键的正四面体构型三个中心内容。
1856年,18岁的英国学生Perkin试图用铬酸氧化从煤焦油中提取烯丙基对甲苯***合成抗疟疾
的药物奎宁:
2 C10H13N + K2Cr2O7 → C20H24N2O2 + H2O
但是没有成功,却意外得到了第一个
人工合成的染料苯***紫。
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初创期(19世纪和20世纪前半叶)
今天,我们有了关于化学结构的知识,知道当年Perkin的实验当然不会成功。

Perkin虽然没有制造出奎宁来,却获得了合成苯***紫的发明专利。1857年,Perkin在哈罗建立了世界上第一家生产苯***紫的合成染料工厂,并因此成为世界巨富。
在Perkin之后,化学家们纷纷进行有意识地探索和试验,偶氮、菁、靛族、杂环等等结构的人工合成染料不断问世。
烯丙基对甲苯***奎宁苯***紫
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艺术期(20世纪40~60年代)
到了20世纪上半叶,由于初步确立了化学结构理论,逐渐建立了通过有机化学反应的规律来进行有机合成的研究。因此合成出了血红素、颠茄***(16步法)、马萘雌***等。前两个化合物的合成者是Nobel化学奖的获得者。
在1945~1960年,出现了许多复杂分子的高度精巧的合成方法。如人工合成了维生素B12。
我国化学家在这个时期也对有机合成做出了贡献,如黄鸣龙反应和牛胰岛素的全合成等。
这个时期,有机合成化学家几乎可以随心所欲地合成任何分子。
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艺术期(20世纪40~60年代)
颠茄***
血红素
牛胰岛素的一级结构
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科学和艺术融合期(20世纪60~90年代)
在完成了大量天然产物分子的全合成后,,即逆向合成法。以后,化学工作者们利用此方法合成了海葵***、紫杉醇等药物,我国化学工作者合成出了***等。***是一种从我国传统中草药青蒿中分离得到的一种具有治疗疟疾药效的化合物,是由我国合成化学和药物化学家自主开发出的具有高效、快速、低毒和抗耐药性的抗疟疾新药,它对疟原虫红细胞内型无性体具有高效、快速的杀灭作用,目前在国内外广泛地用于疟疾的治疗。
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