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文档介绍
第四章卤代烷与有机金属化合物(2)
主要内容
复习卤代烷的亲核取代反应,SN2和SN1机理,亲核
取代反应在合成上的应用
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素(烷基结构
的影响,亲核试剂的影响,溶剂极性的影响,离去基
团的影响)
其它类型化合物的亲核取代
复习:卤代烷的亲核取代反应(SN2和SN1反应)
SN2 机理
构型翻转
动力学特点:反应速率= k[RX][Nu]
(双分子反应)
SN1 机理
消旋化
动力学特点:反应速率= k[RX]
(单分子反应)
碳正离子
稳定性
重排性
决速步骤
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素
绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多,一般情况下两种机理并存,并依反应条件而改变。
R的结构
C-X键强度
体积
浓度
亲核能力
浓度
对亲核试剂的影响
对反应的影响
稳定性
底物结构对机理的影响
SN2 机理
SN1 机理
C-X键强度:
F >> Cl > Br > I
R 的空间位阻小
a-碳正电性大
C-X键易解离
有利因素
生成的正碳离子稳定
C-X键易解离
有利因素
SN2机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
空间位阻效应
电子效应
SN2机理与取代基体积
相对速率
主要原因:空间位阻效应
SN1机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
正碳离子稳定性
空助效应(消除X减少基团拥挤)
苄基(benzyl)与烯丙基(allyl)卤代烃的亲核取代
SN2
苄基与烯丙基卤代烃易发生SN2
相对速率
SN1
相对速率
主要内容
复习卤代烷的亲核取代反应,SN2和SN1机理,亲核
取代反应在合成上的应用
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素(烷基结构
的影响,亲核试剂的影响,溶剂极性的影响,离去基
团的影响)
其它类型化合物的亲核取代
复习:卤代烷的亲核取代反应(SN2和SN1反应)
SN2 机理
构型翻转
动力学特点:反应速率= k[RX][Nu]
(双分子反应)
SN1 机理
消旋化
动力学特点:反应速率= k[RX]
(单分子反应)
碳正离子
稳定性
重排性
决速步骤
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素
绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多,一般情况下两种机理并存,并依反应条件而改变。
R的结构
C-X键强度
体积
浓度
亲核能力
浓度
对亲核试剂的影响
对反应的影响
稳定性
底物结构对机理的影响
SN2 机理
SN1 机理
C-X键强度:
F >> Cl > Br > I
R 的空间位阻小
a-碳正电性大
C-X键易解离
有利因素
生成的正碳离子稳定
C-X键易解离
有利因素
SN2机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
空间位阻效应
电子效应
SN2机理与取代基体积
相对速率
主要原因:空间位阻效应
SN1机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
正碳离子稳定性
空助效应(消除X减少基团拥挤)
苄基(benzyl)与烯丙基(allyl)卤代烃的亲核取代
SN2
苄基与烯丙基卤代烃易发生SN2
相对速率
SN1
相对速率
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