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第 5 卷第 1 期现代农药
2006 年 2 月 Modern Agrochemicals Feb. 2006
Š 研究与开发Š
杀菌剂戊菌唑的合成
刘丽,李翔
(江苏省农药研究所股份有限公司,南京 210019)
摘要:以 2,4-二氯苯乙腈和溴代正丙烷为起始原料,经过烷基化、酯化、还原、甲磺酰化、缩
合等 5 步反应制得戊菌唑,5 步总收率 44% (以 2,4-二氯苯乙腈计)。
关键词:杀菌剂;戊菌唑;合成
中图分类号:TQ +7 文献标识码:A 文章编号:1671-5284(2006)01-0009-02
Synthesis of Fungicide Penconazole
LIU Li, LI Xiang
(Jiangsu Pesticide Research Institute Co Ltd., Nanjing 210019, China)
Abstract: With the starting materials of 2,4-dichlorobenzylcyanide and 1-bromopropane, fungicide penconazole was
synthesized by five steps of reaction, its total yield was 44% (calculated by 2,4-dichlorobenzylcyanide).
Key words: fungicide; penconazole; synthesis
戊菌唑是汽巴-嘉基公司研究开发出的高效酯化、还原、甲磺酰化,最后与三唑缩合得到。
低毒杀菌剂,化学名称 1-(2,4-二氯-β-丙基苯乙路线 1:
基)-1H-1,2,4-三氮唑,通用名 penconazole。它是一 Cl Cl
C H Br
种具有保护、治疗和铲除作用的内吸性三唑类杀菌 3 7 CH3OH
Cl Cl
剂,以 10~50 g ai/hm2 剂量,可防治白粉菌科、黑
C3H7
星菌属和其他致病的子囊菌纲、担子菌纲和半知菌 Cl Cl
类的致病菌,尤其是对南瓜、葡萄、仁果、观赏植 KBH4 CH3SO2Cl
Cl CHCOOCH3 Cl CHCH2OH
物和蔬菜上的上述病原菌具有很好的防治效果。它 C H
3 7 C3H7
的纯品为无色晶体,熔点 60℃,可溶于醇、芳烃、
N Cl
[1] Cl
H N
二氯甲烷、丙酮等有机溶剂。 N N
Cl CHCH OSO CH Cl CHCH N
2 2 3 2 N
C H C H
1 合成路线 3 7 3 7
根据文献报导,戊菌唑的合成有以下 3 条路线: 2) 以 2,4-二氯苯乙腈为原料[5],经烷基化、常
1) 以 2,4-二氯苯乙腈为原料[2-4],经烷基化、压加氢、高压氢化、环合而得。路线 2:
Cl Cl Cl
C3H7Br 常压加氢高压氢化
Cl Cl Cl CHCH NNHCOCH
2 CH CONHNH 3
3 2 C H
C3H7 3 7
Cl Cl
N
环合
Cl