2 4 二氯苯氧乙酸的制备.ppt

2_4_二氯苯氧乙酸的制备一. 实验目的
,4-二氯苯氧乙酸的制备。
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二. 实验原理
2,4-二氯苯氧乙酸即2,4—D(除莠剂、植物生长调节剂,通常以钠盐铵盐的粉剂或酯类乳剂液剂、油膏等使用)合成路线主要有两条:
一是苯酚先氯化,再与氯乙酸在碱性条件下作用而成;
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二是以苯酚和氯乙酸先作用,然后再氯化而成。
本实验采取第二种路线,先缩合后通过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化,避免了直接使用氯气带来的危险和不便。
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1、第一步制备酚醚,即Williamson合成法,亲核取代,在碱性条件下易于进行。
2、第二步苯环上的亲电取代,FeCl3作催化剂,氯化剂是Cl+,引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2
Cl2 + FeCl3 →[ FeCl4 ]- + Cl+
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3、第三步是苯环上的亲电取代,从HOCl产生的Cl+和Cl2O作氯化剂,引入第二个Cl。
安全警示: 1)氯乙酸,强腐蚀性、刺激性,防呼吸摄入或皮肤接触; 2)冰乙酸,易燃;次氯酸钠,强氧化剂; 3)Cl2有刺激性,应注意操作勿使逸出,并开窗通风。 4)2,4-D,纯品无色无臭,吸入摄入皮肤接触均有毒,空气中允许浓度为10mg/m3。
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主要试剂及产品物理常数:(文献值)
名称
分子量
性状
nD
.°C
.°C
H2O
EtOH
Et2O
苯酚

无色晶体

43

热溶
溶
易
苯氧乙酸
152
无色晶体

98-100
285
热溶
溶
溶
氯乙酸

无色晶体

63
189
易
溶
溶
乙醚

无色液体



微
∞
∞
羟乙酸

无色晶体
--
79-80
分解
易
溶
溶
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仪器:
烧杯;三口瓶;磁力搅拌器;温度计;球形回流管;滴液漏斗;水浴;布氏漏斗;抽滤瓶;锥形瓶;刚果红试纸;分液漏斗。
试剂:
氯乙酸;苯酚;碳酸钠;氢氧化钠溶液(30%);浓盐酸;冰醋酸;过氧化氢(33%);氯化铁;次氯酸钠。
中性乙醇,NaOH标准溶液(∕L);酚酞指示剂;%乙醇溶液。
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氯乙酸
氯乙酸钠
苯酚+NaOH
苯氧乙酸钠
酸化
冷却
过滤
洗涤
干燥
苯氧乙酸
四. 实验步骤
1、成盐: ()氯乙酸和3ml水组成的溶液中(1),检验 PH值(约为7~8)。2、取代: (),检验PH值(约为12),将酚钠溶液转入氯乙酸钠溶液中,并用少量水洗涤容器,检验PH值(约为11~12)。
Na2CO3
(一)制备苯氧乙酸【122-59-8】
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装上回流冷凝装置,搅拌下加热至近沸态反应30min,检验PH(2);若低于8,补加几滴氢氧化钠使保持碱性,再反应5min。
3、酸化沉淀:
冰浴中冷却,使反应体系降温至室温以下后,加浓盐酸酸化到PH值为3~4(3),继续冷却使结晶完全析出。
抽滤,冷水洗结晶2—3次,干燥、称重、计算收率。粗产品可不经纯化直接用于制备对氯苯氧乙酸,也可以在水中重结晶后使用。
纯苯氧乙酸熔点99℃,无色片状或针状结晶,可作防腐剂。
(1):防止氯