第章羧酸及其衍生物(CarboxylicAcids&DerivativesofCarboxylicAcids)_.ppt

第八章羧酸及其衍生物
第一节羧酸
一、结构分类命名
二、物理性质
三、化学性质
第二节羧酸衍生物
一、命名
二、性质
三、重要的羧酸衍生物
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第八章羧酸及其衍生物
有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸(carboxylic acids).
羧酸分子中羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所形成的化合物称为羧酸衍生物.
RCH2COOH
ArCH2COOH
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羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰***
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第一节羧酸
第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
一、羧酸的结构、分类和命名
(一) 羧酸的结构羧酸(R-COOH)的官能团是羧基.
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羧基中碳sp2杂化, 羧基是平面结构, 键角约120°, 羧基中羰基有一个π键。
羟基氧上的孤对电子与π键存在 p-π共轭.
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p-π共轭
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122pm
143pm
136pm
123pm
羰基键长加长, 碳氧单键键长缩短; 羰基和羟基通过 p-π共轭构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合.
第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
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游离羧酸分子结构
羧酸根负离子RCOO-的结构
127pm
127pm
136pm
123pm
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键长——趋于平均化
羟基 H 的酸性——增加
羰基的正电性——降低, 亲核加成、还原变难
α-H 的活性——降低
p-π共轭导致羧酸结构与性质发生变化:
p-π共轭更强
负电荷平均分配
键长完全平均化
第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
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(二) 羧酸的分类
不管羧基所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和)还是苯基, 取代的还是未取代的,不同羧酸的性质基本相同.
H2n+1COOH
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(羧基直接与苯环相连)
第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
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(三) 羧酸的命名
羧酸常用俗名, 常根据羧酸的来源来命名。
常见羧酸的俗名:
HCOOH 甲酸(蚁酸 formic acid)
CH3COOH 乙酸(醋酸 acetic acid)
CH3CH2CH2COOH 丁酸(酪酸 butyric acid)
HOOC-COOH 乙二酸(草酸 oxalic acid)
H2CH2COOH 丁二酸(琥珀酸 inic acid)
C6H5COOH 苯甲酸(安息香酸 benzoic acid)
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第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
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羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用α、β、γ等希腊字母表示取代基的位次;羧基永远作为C-1, 对多官能团化合物而言, 羧基总是第一主官能团.
5 4 3 2 1
g b a
3-***戊酸
β-***戊酸
4 3 2 1
g b a
2-***-4-溴丁酸
α-***-γ-溴丁酸
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第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
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2-***-3-丁烯酸
3-硝基-4-***苯甲酸
邻苯二甲酸(酞酸)
反-1, 4-环己烷二甲酸
α-萘甲酸/
1-萘甲酸
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命名举例 1:
第八章羧酸及其衍生物第一节羧酸(一、结构分类命名)
10
二十酸
己二酸
5,8,11,14-
(俗名: 花生四烯酸)
3-羧***
>10C 的不饱和酸在碳数后加“碳”字.
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命名举例 2:
碳
四烯
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