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第2章碳水化合物
碳水化合物(carbohydrates)是自然界中分布广泛,数量最多的有机化合物,约占自然界生物物质的3/4,普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。早期认为,(H2O)m通式表示,因此采用碳水化合物这个术语。后来发现有些糖如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5)等并不符合上述通式,并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分,显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当,但由于沿用已久,至今还在使用这个名称。
碳水化合物是多羟基醛或多羟基***及其衍生物和缩合物,可分为单糖、低聚糖、多糖三类。单糖是碳水化合物中结构最简单,不能再被水解为更小单位的糖类,按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,其中以戊糖、己糖最为重要,如葡萄糖、果糖等。低聚糖是指聚合度为2~10个单糖的糖类,按水解后生成单糖数目的不同,低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等,其中以二糖最为重要,如蔗糖、麦芽糖等。多糖一般指聚合度大于10的糖类,可分为同聚多糖(由相同的单糖分子缩合而成)和杂聚多糖(由不相同的单糖分子缩合而成)两种,淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖,半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。
碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源,是合成其他化合物的基本原料,同时也是生物体的主要结构成分。人类摄取食物的总能量中大约80%由糖类提供,因此它是人类及动物的生命源泉。作为食品成分之一的碳水化合物,它包含了具有各种特性的化合物,如具有高黏度、胶凝能力和稳定作用的多糖;有作为甜味剂、保藏剂的单糖和双糖;有能与其他食品成分发生反应的单糖;具有保健作用的低聚糖和多糖等。
单糖
单糖的结构与构象
单糖(harides)是碳水化合物的最小组成单位,它们不能进一步水解。从分子结构上看,它们是含有一个自由醛基或***基的多羟基醛或多羟基***类化合物。根据分子中所含羰基的特点,单糖可分为醛糖(aldoses)和***糖(ketoses)。醛糖非常容易由D-甘油醛衍生出来,见图2-1。***糖是由二羟基***衍生出来的,见图2-2。根据单糖分子中碳原子数目的多少,可将单糖分为丙糖(trioses,三碳糖),丁糖(tetroses,四碳糖),戊糖(pentoses,五碳糖),己糖(hexoses,六碳糖)等。单糖也有几种衍生物,其中有醛基被氧化的醛糖酸(aldonic acids)、羰基对侧末端的—CH2OH变成酸的糖醛酸(uronic acids)、导入氨基的氨基糖(amino-sugars)、脱氧的脱氧糖(deoxy-sugars)、分子内脱水的脱水糖(anhydro-sugars)等。
D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-古洛糖 D-甘露糖 D-半乳糖
图2-1 几种D-醛糖的结构式(C6)
D-阿洛***糖 D-果糖 D-山梨糖 D-塔罗糖
图2-2 几种D-***糖的结构式(C6)
除了二羟基***外,所有的单糖都含有一个或更多的手性碳原子,均有其旋光异构体。单糖旋光异构体的构型,按照它们与D-甘油醛或L-甘油醛的关系分为D-型和L-型两大类。天然存在的L-型糖是不多的,如L-阿拉伯糖和L-半乳糖,绝大多数为D-型糖。单糖不仅以直链结构存在,还以环状形式存在。单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基反应,形成半缩醛或半缩***,形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。根据哈沃斯(Haworth)环结构表示方法,用单糖新形成的半缩醛羟基与决定单糖构型的C5上的羟基的相对位置决定α、β构型,若位于平面的同一侧为α-型,不在同一侧为β-型。图2-3为几种单糖的环状结构式。
α-D-葡萄糖α-D-半乳糖β-D-葡萄糖α-D-果糖
图2-3 几种单糖的环状结构式
单糖的物理性质
甜度
甜味是糖的重要性质,甜味的高低用甜度来表示。甜度目前还不能用一些理化方法定量测定,只能采用感官比较法,因此所获得的数值只是一个相对值。甜度通常是以蔗糖为基准物,一般以5%或10%的蔗糖水溶液在20℃,其他糖在同一条件下与其相比较所得的数值,由于这种甜度是相对的,所以又称为比甜度。表2-1列出了一些单糖的比甜度。
表2-1 一些单糖的比甜度
糖类名称比甜度
糖类名称比甜度
蔗糖
β-D-果糖
α-D-葡萄糖
α-D-甘露糖
α-D-半乳糖
α-D-木糖
甜味是由物质的分子结构所决定的,单糖都有甜味,绝大多数低聚糖也有甜味,多糖则无甜味。糖甜度的高低与糖的分子结构、分子量、分子存在状态有关,也受到糖的溶解度、构型及外界因素的影响,优质糖应具备甜味纯正,甜度高低适当,甜感反应快,无不良风味等特点。常用的几种单糖基本符合这