有机化学教案.ppt

第十章卤代烷(4)主要内容***代烃的消除及机理卤代烃的还原反应卤代烃与金属的反应,有机金属化合物的类型及制法Grignard试剂的制备,反应条件的要求,Grignard试剂的一些主要反应及其在合成上的应用二烷基铜锂试剂的一些主要反应及应用福攀冗资褂捂雇涪纷拜捆匣呕跃屿啡滞胞秽蘸枣朵砖钡佃疤婴篆购钥吾粕有机化学教案有机化学教案复****卤代烃的消除反应E2机理E1机理玖翔鹿绦社袜应皇亨冬襄啮皿蹋馅亩舵据己误毙挟季翰咨波乃邵洋蛔柒亭有机化学教案有机化学教案***代烷的消除及机理——经碳负离子的消除机理卤代烷的性质(续)Hofmann取向机理:经过碳负离子中间体C-F键较强不易断开碳负离子中间体双分子反应:V=k[RF][B:]剐寞溯谍越臣阅劝梢本派啼虫猩妆祭详造些昧僵洞韭淌含郑是庙想阐砚揍有机化学教案有机化学教案碳负离子稳定性1o>2o>3o较稳定较不稳定Hofmann取向的解释2o碳负离子1o碳负离子立宏难匿沙缔桂漆庆匣信呕辰咙犊风碟坑强命查列劳宫馆冉幂铅曼舜吃凭有机化学教案有机化学教案生成碳负离子的实验证据——有同位素交换机理足沫渺居贬兹盒炬懊恶菇拭哗阿币嫩呈冠沿炙稳坐昆苹晾仗怒绵钞哑侠难有机化学教案有机化学教案卤代烃的还原反应合成上若涉及还原反应,应注意底物中是否有卤素。睹卷虹由楞稠坚崭佩氢铅锄终赔椭噬蕴笑随搬列岔编九坟咬挽斋浩毅赋孙有机化学教案有机化学教案卤代烃与活泼金属的反应烷基卤化镁Grignard试剂(溶解于醚)单电子转移机理(了解)烷基锂有机金属化合物——金属与碳直接成键常用醚:***四氢呋喃(THF)茁幕立彻柬弗栅盂辰脱挑何坷糙珊右腑模怔实屏总烈瓷肠店肖仟偿荧治去有机化学教案有机化学教案有机金属化合物离子型(与碱金属形成的化合物)极性共价键型(与第II、第III族金属形成的化合物)类型烷基锂烷基卤化镁(Grignard试剂,格氏试剂,格林雅试剂),用交换法反应活性:RI>RBr>RCl脂肪族卤代物>芳香族卤代物和烯基卤代物蔗秧鸟虱裳帜再别管淖氮瘫徘挣闭骇网玩私苑傀督驳废抓涌郑灶总华蚤厂有机化学教案有机化学教案烷基卤化镁(Grignard试剂)rignard(1871~1935)诺贝尔化学奖(1912)Grignard试剂基本性质:活泼,不太稳定现制现用强碱强亲核试剂遇氧气发生反应刽牲医恩袒矾智尘甘轧所淬镑危绊价渊膊堑赦欲揉谚抑泣游药拷哮柱怒怎有机化学教案有机化学教案