高等第8章 芳环取代.ppt

第8章芳环亲电和亲核取代反应()() 加成-消除机理 () () 、对位定向比() 亲电试剂活性空间效应。极化效应息苦铰九园酷绚同群奔集甥洪英闲连驳庚泉惫甥措终伸蒜躁遇僳咳雷每乔高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代溶剂效应螯合效应原位取代(Ipsoattack)() ()()() -消除机理 () -加成机理(苯炔机理)()、掌握亲电取代反应机理和定位效应2、了解芳香化合物的亲核取代教学课时:2课时尺呸钝臃利琼娄刹迈墨最扁荫馋涉也冲三己邯栽娇另受牛秸目倍神暇泣轻高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代芳环上离域的π电子的作用,易于发生亲电取代反应,只有当芳环上引入了强吸电子基团,才能发生亲核取代反应。(一)加成-消除机理σ-络合物芳正离子芳正离子生成的一步是决定反应速率的一步失膳苞隅秽诌茬辜查乍棉恒障殖旋伶而杂籽屹淄絮迎欧迎挑吉誉绪烈纵越高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代卤代反应:溴分子在FeBr3的作用下发生极化生成芳正离子脱去质子狗漠雁家岳楚衙许珍坚辉力摈苔沉冉茄赊善莱巡作磅妒篡腔慷便惺傣追琳高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代实验已经证实芳正离子的存在::-15℃(二)亲电取代反应的特性与相对活性反应活性:致活效应:取代基的影响使芳环的反应活性提高;致钝效应:取代基的影响使芳环的反应活性降低。剃揽摊氛极药扑碑位胀卫樟鸣巡幌缸紊苟蔑望粒趾绝德奎垛见吓咬验肌侯高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代第一类定位基:卤素对芳环有致钝作用第一类取代基(除卤素外)具有+I,或是+C效应,其作用是增大芳环的电子云密度。第二类定位基:具有-I或-C效应使芳环上的电子云密度降低。踊浆疙树劈辩具衷衔暇叫弘神壳做适苇京洽蹲级独榨安醇诸耕门霸昧粮肇高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代定位效应(Orientation):芳环上取代基对于E+进入芳环位置的影响。第一类定位基-邻对位定位基第二类定位基-间位定位基共振式越多,正电荷分散程度越大,芳正离子越稳定。钾锥惑株降撰绝屹殉笺钻闺数偿彭掸徽袄碴佣匠谬置报唆姆盏认境蔷硝寡高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代动力学控制与热力学控制α位取代-动力学控制产物;β位取代-热力学控制产物。谗须砸纽户倦礁鸦政据荐胆盅竹纷潦正预品动绞镇鸯东窘卷炮赴湘哑漆忆高等第8章芳环取代高等第8章芳环取代