紫杉醇有机全合成.ppt

紫杉醇的有机全合成主讲:伯袄侦驯策梢抬消吐叮瑰巩购夺帧咕钦皱狞忱洗简尺蠢佐锑拍瓶泽催僧甫紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成紫杉醇是什么紫杉醇是从红豆杉属植物中分离纯化得到的天然抗肿瘤药物,其化学名为5β,20-环氧-1,2α,4,7β,10β,13α-六羟基紫杉醇烷-11-烯-9-***-4,10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13-[(2''S)-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯]分子式:C47H51NO14;分子量::针状结晶(甲醇一水),熔点:213℃-216℃(分解),[α]20D-49°(甲醇)。可溶于甲醇、乙醇、***、二***甲烷,三***甲烷等有机溶剂,难溶于水(),不溶于石油醚。与糖结合成苷后的水溶性大大提高,但在脂溶性溶剂中溶解性降低。时侵瓦产耸蝶蛾铡樊补况添匈慎必毙释屑橙与犬掺陛求芜姿济伶玛萎碑渊紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成多烯紫杉醇是来自植物的抗肿瘤新药,为有丝分裂抑制剂。在临床上,多烯紫杉醇作为化疗药物已经广泛用于治疗肺癌、头颈部癌和食管癌等多种肿瘤,表明了较好的治疗效果。其通过促进细胞微管蛋白聚集和抑制其去多聚化而使细胞发生G2/M期阻滞,另外该药还有促进细胞凋亡的作用,是比较理想的放疗增敏药物。谋膀铰血薛善疆岂钒互任绵嫩准唬韩脆旁叮嫁希柳驭募麻肃涧眨肆戒狙秧紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成药理作用紫杉醇对动物移植性肿瘤B16、Lewis肿瘤、P388和C38等癌细胞有较强抑制生长作用;对KB细胞集落形成的抑制强度超过长春新碱和秋水仙碱;还能使肝癌、乳腺癌、子宫癌、白血病、淋巴癌等癌细胞自然死亡,且癌细胞株自然死亡率随紫杉醇浓度升高而增加。累监洲澡汉煞杨委扮睹日芳报薪叔瓮过萌仅元偷袱滩愚摆祷滓埋立婶眼从紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成它是20世纪90年代国际上抗癌药三大成就之一。它的化学结构新颖,抗癌作用机理独特,其适应症为转移性卵巢癌和乳腺癌,对食道癌和肺癌等也有一定疗效,并且不会导致外周神经病恶化,远期骨髓毒性以及其他远期不良反应。因此它是化学、化工及医学中非常有用的一种物质。拂疵计栽季缸专轴噬场顾呵税我瘴胜着郊茹无雍煌箩棕锣虫桨孺抒石饶软紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成目前已有研究表明该药具有良好的放疗增敏作用,这个浓度远低于细胞毒性作用所需要的水平。多烯紫杉醇通过诱导肿瘤细胞发生G2/M期阻滞和促进细胞凋亡来实现其增敏作用,而射线作用于肿瘤细胞后最终也使细胞发生凋亡。仑几瓮碎悯堡希构婴百虽呻螺穷鸣狂氛瑶厨孰尤迫狄赏饶阿塌瑰盅犀域挥紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成1992年12月美国FDA正式批准紫杉醇用于治疗转移性卵巢癌,后又批准用于转移性乳腺癌。100公斤紫杉醇大约能治疗5万多个肿瘤病人,。簇爱蘸巡顷屏锭诚透侠憎革淖哈鸯兽敝窃藐烧司愤惹烫瘦獭爸猿坎陕瘪诫紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成紫杉醇的来源紫杉又名红豆杉、赤柏松,为紫杉科紫杉属长绿针叶乔木,是世界珍稀濒危物种,国家一级保护植物。因其药用价值巨大,世界各国将其列为“国宝”,素有“植物黄金”之称。目前在我国共有4个种和1个变种,即云南红豆杉、西藏红豆杉、东北红豆杉、中国红豆杉和南方红豆杉(变种)。但在我国资源并不丰富。歹钾靡佐煞授陀俯议酱侈赏逝毒岛棚制配船赚申筷越吗钟霉漠烫侯摘距下紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成紫杉醇在野生红豆杉植株中含量很低,即使是含量最高的部位―――树皮中也只有万分之二左右。如果以红豆杉树皮为原料,每提取1公斤紫杉醇就要活剥10吨树皮!美国的太平洋红豆杉资源比中国多,早在1992年美国政府就颁布法令,砍一棵红豆杉罚款1万美元。因此,国外就有人到中国来收购红豆杉树皮,20世纪90年代初期,在云南曾刮起一股滥砍滥伐的歪风,当地的野生红豆杉几乎遭受灭顶之灾。红豆杉生长缓慢,要上百年才能成材,而1公斤树皮只卖5元钱。填衫孜足系平火屏钥沮虾柬栓禄敷嘻祝畅十阉歧录侨啡贺筏疾粕娘肾测砌紫杉醇有机全合成紫杉醇有机全合成