4—氨基—3,5—二氯—2‘—溴苯乙酮的合成研究.pdf.pdf

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第卷第蛾化学研究.
年月‘旺
一氨基一,一二氯一一溴苯乙酮的合成研究
绍荣~
桂林工学院材料系,桂韩
摘要:溴化铜的溴代反应结果表明:在反应温度为,原料的摩尔配比为一氨基一,一二氯
苯乙酮率可达% 以上。. , ..
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一氨基一,一二氯一一溴苯乙酮是合成克喘索的重要中问体。克喘素广泛用于
治疗支气管哮喘、慢性喘息型支气管炎和肺气肿等疾病,也是国外近年来开发的一种新型动
物饲料添加剂。工业上,化台物的台成通常是以液溴为溴代剂得到,经硅胶色谱柱分离
提纯得纯品,产率为% 。但该法环境污染大、副产物多、操作复杂。作者以为溴代
剂合成该化合物,具有工艺简单、毒性小、反应选择性高、产率可达% 以上,台成路线如下:

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一—一———一

Ⅱ
实验部分
收藕日期:——
作者茼介:,,从事有机合成方面的研究
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化学研究年
. 主要试剂与仪器
一氨基一,一二氯苯乙酮按文献自制,其余试剂均为市售化学纯试剂
瑞士一核磁共振仪、美国一红外光谱仪、一元素分析仪,一
型熔点仪。
实验方法
液溴作溴代剂合成化合物
向配有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及回流冷凝管顶部接一排气管的四口烧
瓶中,、氯仿,在℃的水浴温度中加热回流,
.的液溴,自滴液漏斗中慢慢加入反应瓶,控制滴加速度,,继续反应回流
后停止反应。沉淀物用% 乙醇溶解,于℃下放置过夜、抽滤、滤饼干燥、称重,
产品.,产率% ,.:~℃。
溴化铜作溴代剂合成化合物
向配有电动搅拌器、温度计及回流冷凝管的三口烧瓶中,.
的Ⅱ、.、乙酸乙酯和氯仿,于℃左右的水浴中加热
回流,然后加入无水乙醇,继续反应回流,反应混合液由黑色逐渐变为绿色,并有
大量的白色沉淀物出现,后停止反应,趁热抽滤,滤饼用冷氯仿洗涤,合并滤液,水
洗至无白色沉淀为止,得棕色有机层,用无水硫酸镁干燥、过滤、减压回收溶剂,得淡黄色的固
体,经硅胶柱层析分离得到纯品.,产率.% ,..: ~ ℃。元素分析
,计算值:.% 、.% 、.% ;实测值:.% 、.% 、
.% 。压片:, —,, ,—,
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一,一一。
结果与讨论
不同溴代剂对反应的影响
上述实验方法、,表明了两种不同溴代剂对反应的影响,以溴化铜为溴代剂的
产率明显高于液溴,且反应操作简单、反应平稳、毒性小。同时,以溴化铜代替液溴具有以下优
点:反应选择性高反应副产物通过过滤容易被除掉产品纯度高,可直接用于
其衍生物的制备反应程度可从回收溴化亚铜的的量或反应颜色变化情况来预测。显然,以
溴代铜代替液溴作溴化剂合成化合物,安全、可靠,具有很大的忧越性。
. 原料摩尔比对反应的影响
依前述实验操作,乙酸乙酯,氯仿,反应温度为℃,反应时间.,改变原料
摩尔比进行实验,结果列于表。
表原料摩尔比对反应的骺响
表结果表明:随着