N‘—（4,5,6—三取代嘧啶—2—基）—2—噻吩磺酰脲的合成.pdf.pdf

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第期Ⅳ一【,.一三取代嘧啶一一基卜一噻吩磺酰脲的台成
【蓝仲薇,陈姜涛,余孝其,李贤均,化学研究与应用, ,,
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有机化学卜研究简报
,
一,,一三取代嘧啶一一基一噻吩磺酰脲的合成
仇、蜜眨塞厉牡孵
』,张爱东
华中师范太学化学系,湖北,武汉,
:盟壹、刘钊杰
华中师范大学有机台成研究所,湖北,武汉,
一
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曾报道了种含,一二取代嘧啶环的噻吩磺酰脲类化合物的合成和除草活性测定
初步的结构与生物活性关系的研究表明, 嘧啶环上取代基的种类,数目及位置对此类化合物的生
物活性影响较大,含,二甲基嘧啶环的噻吩磺酰脲具超高除草活性, 含羟基一甲基嘧啶
环或一氯一甲基嘧啶环的噻吩磺酰脲能有效抑制植物根系的生长,而含取代氨基的噻吩磺酰
脲的生物活性较差。为进一步研究不同取代基对此类化合物生物活性的影响, 本文合成了种
年月日收稿, 年月日修回
湖北省自然科学基金资助课题.
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有机化学年
含,,一三取代嘧啶环的噻吩磺酰脲, 均为未见文献报道的新化合物。中间体及目标分
子的结构经, 披元素分析等测试而确证, 并对其生物活性进行了初步的研究, 其
合成路线如下:

甲堇

●
呦洲
表和~
:


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在合成实验中一噻吩磺酰异氰酸酯与一氨基,,一三取代嘧啶~发生亲核加成
反应生成目标化合物的反应较易进行,一般在室温下反应.~即可完成,且收率较
高。实验事实表明,选择合适的溶剂是影响反应的主要因素。
我们采用小杯法对目标化合物的生物活性测定结果表明,所有化合物对小麦和油菜的根有抑
制伸长的作用。其中, , ,, , 等含位甲基或位氯嘧啶环的化合物对小
麦和油菜的根长抑制作用明显, 特别是,在浓度处理时, 对小麦根长抑制率达
%,对油菜根长抑制率达%,且使小麦叶片失绿,油菜根茎腐烂。具体测试结果见表。
表,对小麦、油菜的生长抑制率
.
’甲磺隆
轴

小麦. . . . .
油菜. .
化台物的生长抑制率% 植物
实验
熔点用系列电热数字显示熔点仪测定;元素分析用型元素分析仪测定; 红外光谱
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第期一,, 三取代嘧啶—一基一一噻吩磺酰脉的台戚
用型红外分光光度计测定压片法; 氢谱用型超导核磁共振仪测
定为内标, 为溶剂, 温度计和压力计均未经校正。
壤吩由武汉钢铁公司焦化厂提供, .. :文献值.℃; 中间体~ 自
制, 有关测试数据见文献; 溶剂氯仿, 乙腈, 二氯甲烷, 甲苯等均经脱水处理; 氯磺酸为.
般, 草酰氯, 氨水均为..级。
噻吩磺酰氯和噻吩磺酰胺的合成见文献】,一嚷吩磺酰异氰酸酯的合成见文
献, 的合成见文献。
Ⅳ,,三取代嘧啶一一基一一噻吩磺酰脲合成的一般步骤
等摩尔的~ 与在一定的溶剂中于室温下反应数小时,抽滤重结晶后得目标化合物
缸~ 。
Ⅳ,