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第卷第期应用化学..
年月.
新型荧光试剂吖啶基氨基乙酸的合成及其光谱性质
周运友严正权汪乐余王伦余世科胡蕾
安徽师范大学化学与材料科学学院芜湖
摘要提出合成新型荧光试剂/吖啶基氨基乙酸的种不同方法,其中用苯氧基叮啶和氨基乙酸钠作
用的间接合成法产率达.% 。目标产物通过红外、核磁共振等进行了结构表征,并对其荧光性质和紫外光
/.行了初步探讨。结果表明,浓度为.× /的/
/· 体系中荧光强度最大,值可达以上,和分别为和;在、
和处有明显的紫外可见吸收峰。
关键词Ⅳ.吖啶基氨基乙酸,合成,荧光试剂,光谱
中图分类号: 文献标识码: 文章编号:·
吖啶是大环共轭体系,具有刚性平面结构,荧光性能极强,是一类良好的荧光试剂,同时又可以作
等生物大分子的嵌入体¨’引,具有良好的生物活性,已广泛应用于化学分析及抗菌、抗疟、驱虫、
抗癌等药物的研究,应用十分广泛,国内外对其研究和报道较多。氨基酸是蛋白质的基本结构单元,
是生命体的重要组成部分,同时又是良好的配体,具有多齿的配位结构,能和许多金属离子配位。但氨
基酸和吖啶的结合物,国内外对其研究报道较少。我们在对文献的分析和总结的基础上,用如下种不
同路线合成了新型荧光试剂..吖啶基氨基乙酸,通过、对其结构进行了表征,初步研究了
。可望在元素化学分析及生物分子的检测上得以应用,也希望本文
工作对吖啶类药物作用机理的研究有所帮助。
实验部分
. 仪器和试剂
型荧光分光光度计日立公司、—型紫外分析仪上海顾村光电仪器厂、型酸
度计上海大众分析仪器厂、型红外光谱仪美国、型核磁共振测定
仪、、双目显微熔点测定仪北京泰克仪器有限公司,温
度校正。
.~方法合成,甲醇、苯胺、Ⅳ,二甲基甲酰胺、无水碳酸
钾、苯酚、无水甲苯、氯乙酸、邻氯苯甲酸、碳酸铵以上试剂使用前均经过常规去水处理、三氯氧磷使
用前重蒸、氢氧化钠、氨水浓度为.% ~.% 、盐酸浓度为.% ~.% 、乙酸乙酯、十六
烷基三甲基溴化铵、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠和聚乙二醇辛基苯基
醚,所用试剂均为国产分析纯,实验用水为二次蒸馏水。
. .苯氧基吖啶的制备
一苯氧基吖啶参照文献方法合成,产物的熔点为~温度未校正,其红外和核磁共
振数据参见文献。
. ·吖啶基氨基乙酸的制备
方法:称取氨基乙酸..,置于的三口烧瓶中,.%
收稿,修回
安徽省自然科学基金资助项目
通讯联系人:周运友,男,年生,副教授;.: ..;研究方向:有机试剂合成及分析应用
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第期周运友等:新型荧光试剂Ⅳ.吖啶基氨基乙酸的合成及其光谱性质
的氢氧化钠溶液,充分反应后蒸干溶剂,得到氨基乙酸钠。再加入..
.甲醇,在℃左右回流加热薄层色谱法跟踪反应,反应物由绿色完全变为黄色
时,停止反应,减压蒸馏除去甲醇,再用.%氢氧化钠溶液使残留物充分溶解,过滤,除去未反应的
.氯吖啶,滤液用稀盐酸调节值为—,有黄色沉淀生成。静置,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分
离硅胶为载体,乙酸乙酯为洗脱液,