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年月云南化工.
第卷第期.,.
相转移催化法合成糖苷类化合物的研究进展
王燕,刘志华,蒋丽红,王亚明,陈永宽
.云南省烟草化学重点实验室,云南烟草科学研究院,云南昆明;.昆明理工大学化学工程学院,云南昆明
摘要: 相转移催化法具有操作简便,反应速度快,反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点。近
年来相转移催化法广泛应用于糖苷类化合物的合成。综述了相转移催化法所用的各类相转移催化剂季铵盐类、
叔胺类等在糖苷类化合物合成中的应用,指出季铵盐类催化剂应用最为广泛。
关键词: 相转移催化法;催化剂;糖苷类化合物;合成
中图分类号: 文献标识码: 文章编号:
糖苷是糖的半缩醛羟基与配基缩用到糖苷的合成中。相转移催化法是使用相转移
合失去一分子水或其他小分子化合物而形成的一催化剂把一种实际参加反应的化合物,从一相转
类具有广泛生理活性的化合物。其中糖部分称为移到另一相中,以便使它与底物相遇而发生反应
糖基,非糖部分称为配基。结或加速这些反应。这种相转移催化剂与传统方法
构式如图所示: 相比,对亲核取代,不仅提高了产率,降低了反应
温度,缩短了反应时间,而且还避免了银盐法中
的卤代糖基不稳定以及使用了价格昂贵的重金属
只盐的优点。相转移催化法合成糖苷时使用的相
一‘
转移催化剂有十六烷基三甲基溴化铵¨、.二甲

氨基吡啶¨、三乙基苄基氯化铵—
,, ,...,,, ¨、四丁基溴化铵¨等。选用何种相转移
图糖苷类型示意图催化剂来进行糖苷类化合物的合成是这方面研究
工作的重点。
糖苷类化合物是大量存在于植物体内的香料
季铵盐类相转移催化剂
前体物质,是植物在生长过程中形成的次级代谢
产物。它存在于植物体的花、果实、根、茎、叶、
季铵盐的通式为:一,是烃基,总碳原
皮中,香气较少或本身没什么香气,但作为香料
子数一般不小于。它是一类性能较好的相转移
加入卷烟后经过高温加热或燃烧裂解才能释放出
催化剂。常见的季铵盐催化剂主要有十六烷基三
具有香气香味的化合物。目前只有美国专利
甲基氯/溴化化铵、苄基三乙基氯/溴化铵、四正丁
年公布的乙基香兰素.—一吡喃
基氯/溴化铵等。
葡萄糖苷允许作为香料使用的糖苷类化合物,是
一类具有较好开发前景的香料前体化合物。. 十六烷基三甲基溴化铵
糖苷类化合物的合成方法很多,例如: 此类催化剂具有较长的碳链结构,起泡和乳
.法、相转移催化法、酰卤法、三氯乙酰亚化性能比较好,并且有很好的亲和能力。采用此
氨酯法、卤代乙酸酯法、硫苷法以及酶促类催化剂进行的合成反应,具有反应条件温和、后
法等。近年来越来越多的人把相转移催化法应处理简单、反应时间短、操作简便、收率高等优点。
收稿: 接受:
基金项目:云南省科技厅应用基础研究资助。
作者简介:王燕女,白族,云南大理人,在读硕士研究生,主要从事烟草化学研究。
导师简介:陈永宽一,男,浙江绍兴人,博士,研究员,主要从事烟草化学研究。
· · 云南化工年第期
年,陈勇等以十六烷基三甲基溴化铵年,李庆勇等¨,
铵作为相转移催化剂,用,,,.四一一利用喜树碱位羟基氢的反应活性,在碱性条件