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一种含糖苷吡唑衍生物的合成与结构表征 
贾红圣,陆 俊
(健雄职业技术学院化学工程系,江苏太仓 215411)

摘要:以葡萄糖为原料,经酰基化和溴化反应制得乙酰溴葡萄糖。在二氯甲烷-水体系中及四丁基溴化铵
为相转移催化剂的催化作用下,乙酰溴葡萄糖与 1-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-3-羟基吡唑反应制得 3-(2,3,4,6-
四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷基)-1-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑。用元素分析、红外光谱、1H-NMR对其
进行了表征,并测定了晶体结构。
关键词:乙酰溴葡萄糖;3-羟基吡唑;葡萄糖苷;晶体结构
中图分类号:; 文献标识码:A

近年来,杂环化合物已越来越成为药物研究的热点[1]。无论是天然的还是人工合成的杂
环化合物,在医药和农药中都起着举足轻重的作用[2]。其中吡唑类化合物,尤其是吡唑类的
芳环化合物被发现有着广泛的生物活性[3]。因此,成为了重要的药物研究中间体。糖酯类是
人类生存的必不可少的营养物质,并具有广泛的生理活性[4]。众所周知,葡萄糖是自然界中
与生命现象息息相关的一种重要单糖,已证实葡萄糖类化合物作为前提药物具有良好的药效
[5]。因此将1,5-二芳基吡唑衍生物与葡萄糖类物质相结合,希望得到具有一定生物活性或药
物活性的新型化合物。
1 实验部分
  仪器与试剂
  仪器 有机合成标准磨口仪器;JJ-1 型定时电动搅拌器;JL-500 系列电热器;永磁直
流电动机;WS70-2 型红外快速干燥箱;HG101 型电热鼓风干燥箱;SHB-III 循环水式多用
真空泵;数显恒温水浴锅;X-4 型显微熔点测定仪;傅立叶变换红外光谱仪;ElementerVario
ELⅢ型元素分析仪;BRUKEK AM-500 型核磁共振仪;Enraf-Noniu 公司 CAD4 型四圆衍
射仪。
药品  葡萄糖(AR), 二氯甲烷(AR),无水乙酸钠(AR),乙酸酐(AR), 无水甲醇(AR) ,
溴化氢的醋酸溶液(48%),无水乙醚(AR),石油醚(AR),四丁基溴化铵(AR),1-苯基-5-
(4-甲氧基)-1H-3-羟基吡唑(自制)。
合成方法
3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷基)-1-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑的合成路
线见图 1。以乙酸酐和葡萄糖为原料,按文献[6]方法制备得到全乙酰基葡萄糖(A),经过溴
[7,8] [9]
化,和乙醚/石油醚重结晶制得乙酰溴葡萄糖(B)。 克四丁基溴化胺,4 mL CH2Cl2
和 2 mL水于 100 mL三口烧瓶内,在 50 ℃左右,剧烈搅拌下,同时滴加 g( mmol)的
1
乙酰溴葡糖溶于 6 mL CH2Cl2的溶液和 mmol的自制 1-苯基-5-(4-甲氧基)- H-3-羟基吡
[10] [11-14]
唑溶于 L 10 m 的NaOH溶液,控制pH=8-9,滴毕,继续反应 4 h 室温,冷却至, 分出CH2Cl2
层,水层用CH2Cl2萃取 2 次(2 × 20 mL),合并CH2Cl2层,用 2