铜催化交叉偶联反应及研究新进展..pdf

2004 年第 24 卷有机化学 Vol. 24 , 2004
第 2 期, 150~165 Chinese Journal anic Chemistry No . 2 , 150~165
·综述与进展·
铜催化交叉偶联反应研究的新进展
Ξ
邓维刘磊郭庆祥Ξ
(中国科学技术大学化学系合肥 230026)
摘要对 Cu 催化交叉偶联反应的最新研究进展作了综述. 该反应涉及碳—碳、碳—氮、碳—氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—
卤的成键. 反应的类型包括 Ullmann 反应、Suzuki 反应、Stille 反应以及 Heck 反应等. 还详细地介绍了 Cu 催化交叉偶联反应
中选用不同的铜盐、配体以及溶剂时所产生的效果.
关键词 Cu 催化剂,交叉偶联反应,绿色化学
Recent Progress in Copper2Catalyzed Cross2Coupling Reactions
DENG, Wei LIU , Lei GUO , Qing2Xiang Ξ
( Department of Chemistry, University of Science and Technology of China , Hefei 230026)
Abstract The cross2coupling reaction of unsaturated carbons is one of the most important methods anic
synthesis. It has been widely used in the manufactures of dyes , pharmaceuticals , polymers , and many other fine
chemicals. Due to their low price and toxicity , Cu salts have recently emerged as novel catalysts in cross2coupling
reactions of unsaturated carbons , whose replacement of toxic and expensive Pd or Ni catalysts will greatly improve the
chemical industry in both the economic and environmental aspects. In this review the newest development of the Cu
catalysts in cross2coupling reactions was summarized. C — C , C — N , C — O , C — S , as well as C — X coupling
reactions were reviewed. The article also provided detail information about the effects of Cu salts , ligands and solvents
on the efficiency of the cross2coupling reactions.
Keywor d Cu catalyst , cross2coupling reaction , green chemistry
2
亲电性不饱和碳(sp 或 sp ) 与亲核性碳、氮、氧、硫、硒化进程中的一个挑战性课题. 最近,Collman 以及 Buchwald 等
原子经过某些过渡金属的催化可以直接成键. 这种交叉偶联在 Cu 催化交叉偶联反应方面进行了开创性的研究,并向人
反应是现代有机合成中重要的手段之一. 它使得我们能够高们展示了 Cu 催化剂在实际应用中巨大前景. 为了更好地了
效地合成一系列芳基以及烯烃、炔烃化合物,因而在染料、医解这方面的最新动态,本文拟对铜催化交叉偶联反应的最新
药、农药、日用化工品、以及高聚物的制备中有着广泛的应进展作一综述.
[ 1 ]
用.
迄今为止,绝大多数的碳—碳和碳—杂交叉偶联反应使 1 Cu 催化交叉偶联反应的类型
用了含 Pd 和 Ni 的催化剂. 尽管这样的交叉偶联反应有较高
的效率,然而 Pd 高昂的价格以及 Pd 和 Ni 较强的毒性阻碍
迄今为止,人们发现 Cu 可以催化碳—碳、碳—氮、碳—
( )
了这类交叉偶联反应在很多场合中例如药物合成的应用. 氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—卤键的交叉偶联. 为了方便读
与 Pd 和 Ni 相比,Cu