有机化合物的鉴别.doc

。物理方法,可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定;以及红外光谱法(IR):根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团,紫外光谱法(UV):主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在,核磁共振谱法(1HNMR):根据化学位移来确定分子中质子的种类。用化学方法鉴别化合物是有机化学学****和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练****即可加深对重要化学性质的理解,更可使各章有关知识相互贯通。因此,以掌握化学方法为主。(RH)无特征反应,通常剩余遇水分层√√烯烃(C=C)炔烃(C≡C)l4室温褪色2、KMnO4/H2O室温褪色(不饱和键在链端,得到CO2)Ag(NH3)2+白色沉淀(1-炔)√√√√苯1、无,通常剩余√2、KMnO4/H2O加热褪色(烷基本)√√3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾(HX)4、必要时用硝化或卤代的快慢√√卤代烃(RX)AgNO3/CH3CH2OH,AgX↓产生快慢√√醇(R—OH)1、Na√2、ZnCl2/浓HCl(六碳以下)3、碘仿2-仲醇√√√4、Cu(OH)2(多元醇)√√酚(Ar—OH)1、FeCl3/H2O(烯醇式)√2、Br2/H2O(苯酚产生白色沉淀,其余褪色)√√硫醇(RSH)硫酚(ArSH)NaHCO3(硫酚)HgO或Pb(Ac)2√√醚(R—O—R)1、无,通常剩余√2、可溶于冷硫酸中√醛、***2,4-二硝基苯肼斐林试剂(区分醛***)碘仿反应(乙醛和******)一些特殊反应甲醛不被本尼地试剂氧化芳香醛只被吐伦试剂氧化甲醛与NH3生成乌洛托品√√√√羧酸1、NaHCO32、一些特殊反应甲酸与斐林试剂反应,有银镜生成草酸加热有CO2放出丙二酸加热有CO2放出√取代酸α-醇酸可被吐伦试剂氧化α-***酸与稀硫酸共热有CO2放出乙酰乙酸乙酯遇FeCl3/H2O显紫红色酰卤遇空气冒白烟AgNO3/H2O,AgX↓产生√√√酸酐NaHCO3/H2O,慢慢放出CO2√***HNO2(伯、仲、叔有不同现象)Br2/H2O(苯***产生白色沉淀)√√伯酰***HNO2,放出N2√尿素杂环化合物松木片反应:呋喃显绿色吡咯显红色√√糖α-萘酚反应,紫色环(糖类)间苯二酚反应,红色出现快慢(区别醛糖和***糖)巴弗试剂(区别单糖和还原性二糖)本尼地试剂或斐林试剂(区别还原糖和非还原糖)成脎反应√√√√氨基酸、蛋白质茚三***缩二脲反应(肽键≥2的多肽和蛋白质)Pb(Ac)2(蛋白质)√√√、不同类型的有机物,主要根据不同官能团的典型性质鉴别。2、同一类型的有机物,主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显(即有颜色变化,气体产生,沉淀、浑浊或分层出现,温度变化等等)的化学反应。题的形式多种多样,在此建议采用流程图形式,只注明试剂和现象即可。无要求时不必写出反应式。Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。如题中未给出结构式,一定要首先将其结构正确写出,以免发生误解。、苯酚,苯甲醚,苯甲醇[分析]对不同类型的化合物,可利用官能团的特殊反应进行区别。解2、1-戊***,3-戊***,1-戊醇,2-戊醇,3-戊醇[分析]这五种化合物中两种为***,三种是醇,首先根据醇和***在化学性质上的差异,将它们分为两组,再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中,2-戊***为******,可发生碘仿反应;1-戊醇,2-戊醇,3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇,可根据它们与Lucas试剂反应的活性大小来鉴别。解3、乙二酸,丁烯二酸,丙酸,丙二酸[分析]这四种化合物都是酸,根据酸性显然无发区别它们。但是,乙二酸,丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色,丁烯二酸还能使溴水褪色,而丙酸,丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。利用这些性质上的差异,可以鉴别出这四种化合物。解:4、乙酰乙酸乙酯,1,3-环戊二***,丙二酸二乙酯,1,4-环戊二***[分析]前三个化合物都有活泼的亚***,其烯醇式可使三***化铁溶液显色。乙酰乙酸乙酯是******,能发生碘仿反应。1,3-环戊二***和丙二酸二乙酯可用羰基试剂区别。解:、1-溴丙烷和1-碘丙烷2、2-***-1-***丙烷和2-***-2-***丙烷3、丙烯,丙炔,环丙烷,丙烷5、苯和甲苯6、溴苯,苄基溴和环己基溴7、正丁醇,仲丁醇和叔丁醇8、1-丁醇和2-丁烯-1-醇9、苯酚,环己醇和苯10、2-丙醇,