二茂铁亚胺环钯化合物催化硝基芳烃与芳基硼酸的偶联反应研究.pdf

AdissertationsubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudiesonthecouplingofnitroareneswitharylboronicacidscatalyzedbyCyclopaUadatedFerrocenyliminneByDongpoPengSupervisor:,2013学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者:蔹东嚷日期:劢73年多月岁汐日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品,知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅;本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时,第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者:奶未哺日期:劢f3年了月弓夕日摘要本文发展了一种钯催化合成二芳基醚类化合物的新方法,以二茂铁亚胺环钯2,2’一联吡啶化合物()为催化剂,实现了硝基芳烃与芳基硼酸的偶联反应,多数以中等到高的收率得到产物。反应体系只需要1t001%的催化剂用量,同时对含多种功能基团的底物兼容。此外,该反应具有对空气和水分不敏感、产物易分离等优势,为合成二芳基醚类化合物提供了一种有效途径。◎慨+(1tool驴%)州9。p呼cs2c03,,1000c,24h。弋∥弋、,∥ndioxane,DMSO(1:1)^RI=o-CHO,P·CHO,p-Acetyl,,.R2=-Me,m-Me,P—Me,o-OMe,m·OMe,P—OMe,P-t-Bu,o-CI,m—CI,P—CI,P—Br,m·N02,P—CF3,2一naphthyl,m-phenyl,m-phenoxy,m-=C,N关键词:二茂铁亚胺环钯;硝基芳烃;芳基硼酸;二芳基醚3Yield:26%.92%,2'-bipyridine-plex(),diaryletherswereselectivelygeneratedbyadjustingreactionparametersthroughthecouplingofIlitroarenesandarylboronicacidsmostlywithyieldsrangingfrommoderatetogood·Thereactiononlyemployed1t001%,+汾即‰(1m。。。01%即)4h酣◇。BR1R2dioxane/DMSO(1:1)“12R1=o-CHO,,p-Acetyl.,.R2。=H,岔M毒,』,o-OMe,m—OMe,P-OMe,P-t—Bu,一o-’—CI,p-CI:P—Br,m—N02,P-OF3,2-naphthyl,m。phenylm—phenoxy,m—=C,:26%·92%33exampleskeywords:cyclopalladatedferrocenylimines;nitroarenes;arylboronicacids;diarylethers目录摘