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重氮化以及重氮基的转化反应.pptx


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重氮化与重氮基的转化反应1重氮化反应定义:芳香族伯***和亚***作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应,芳伯***常称重氮组分,亚***为重氮化剂。因为亚***不稳定,通常使用亚***钠和盐酸或硫酸,使反应时生成的亚***立即与芳伯***反应,避免亚***的分解,重氮化反应后生成重氮盐。HX=HCl、HBr、浓H2SO4、稀H2SO4、HNO3等概述脂肪族伯***类与亚***作用生成的重氮盐极不稳定,易分解放出氨气,形成碳正离子,发生亲核取代反应,生成伯醇,还可以发生重拍与加成副反应生成仲醇、卤代烷和烯烃化合物,由于产品很复杂,在有机合成中脂肪族重氮化合物反映之际意义不大,没有实用价值。注重氮化反应得用途由重氮化反应制备的重氮化合物通过耦合反应可合成一系列偶氮染料,同时重氮耦合物通过重氮机的转化可以制备出许多重要中间体,在精细有机合成中应用比较广泛,因此重氮化反映的应用十分广泛。重氮化反应反映历程反应动力学证明,芳伯***在无机酸中用硝基酸钠进行重氮化时,重氮化的主要活泼质点无机酸的种类和浓度有密切关系。,主要活泼质点是亚硝酰***(ON—Cl):,主要活泼质点是亚***酐(ON—NO2):,则主要活泼质点是亚硝酰溴(ON—Br):,则主要活泼质点是亚硝基正离子(ON+):总结:上述各种质点的活泼性次序依次是:无机酸浓H2SO4HBrHCl稀H2SO4亲电质点NO+NOBrNOClN2O3活性大小表不同无机酸中重氮化亲电质点重氮化反映历程是N—亚硝化—脱水反映,可简单表示如下:反应条件

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  • 时间2019-10-17