间硝基苯甲醛的合成.pdf

硕士论文问硝基苯甲醛的合成摘要间硝基苯甲醛是重要的有机合成中间体,但是工业上合成间硝基苯甲醛的方法仍然停留在传统的混酸硝化上,这给环境带来很大的压力。本文结合工业生产的实际,探讨了以下两种可行性的方法:(1)研究了以间硝基甲苯为原料经过溴代、水解、氧化制备间硝基苯甲醛的方法。分别对三步反应条件进行了优化。结果表明:①当n(N02C6I-hCHO):n(KBr03):n(NaHS03)为1::,溴化时间为4h,溴代温度为70℃;n(溴代产物):n(Na2C03)为1:2,水解时间为7h,水解温度为100℃;氧化温度为100℃时,%。(窑)n(N02C6H4CHO):n(HBr):n(H202)为1:3:3,溴化时间为4h,溴代温度为629C;n(溴代产物):n(Na2C03)为1:2,水解时间为7h,水解温度为100℃;n(水解产物):氧化温度为100℃时,间硝基苯甲醛粗品的收率可以达到35%。经过水蒸气蒸馏或者乙醇重结晶可得到纯度为99%的间硝基苯甲醛。(2)研究了以间硝基甲苯为原料,三氧化二锰为氧化剂,硫酸为反应介质的间硝基甲苯的选择性氧化,优化了反应条件。结果表明:当n(N02C6H4CHO):rI(Mn203)"为1:;反应温度为90℃,反应时间为711时,%。关键词:间硝基甲苯,间硝基苯甲醛,溴代,水解,选择性氧化间硝基苯甲醛的合成AbstractM—,theindustrialsynthesisofm-nitrobenzaldehydestillremaininthetraditionalmethodofmixingacidnitration,,twonovelsyntheticmethodsofm—nirobenzaldehydewerestudied:(1)Them-nitrobenzaldehydewassynthesizedwhenm—nitrotoluenewasusedasrawmaterialthroughbromination,hydrolysis,—:①n(m—nitrotoluene):n(potassiumbromate):n(Sodiumbisulfite)was1::,brominationtimewas4h,brominationtemperaturewas70。C,n(bromideproduct):n(sodiumcarbonate)Was1:2,hydrolysistimewas7h,hydrolysistemperaturewas00。C,oxidationtemperatureWas00℃.Underthisconditionstheyieldoftruedm—%.②n(m-nitrotoluene):n(hydrobromide):noaydrogenperoxide)was1:3:3,brominationtimeWas4h,brominationtemperatureWas62℃,Theotherconditionswerethesameasthesystemofpotassiumbromate,theyieldofcrudem·nitrobenzaldehydecouldreach35%.Aftersteamdistillationortheavailabilityofethanol—recrystalline,thepurityofm-nitrobenzaldehydewas叩to99%.(2)M—nitrobenzaldehydewaspreparedfromm-—%whenn(m-nitrotoluene):n(Mn203):Was1:1。5;reactiontemperatureWas90℃;