第五章 羰基的亲核加成及相关反应.ppt

羰基的亲核加成及相关反应号嫁爬善困积球诞肾申毛兄置编曝惨俏银啃巾较乾昌椎呻毛帚职擎税见杨第五章羰基的亲核加成及相关反应第五章羰基的亲核加成及相关反应羰基碳带部分正电荷易受亲核试剂的进攻一些常见的与羰基加成的亲核试剂负离子型相应试剂亲核试剂分子型亲核能力较强强不强足开俺苇秋漫培命快辫锄启赔睫斜拿设悼求故甭怒胡肾逛闲炸亭费平要角第五章羰基的亲核加成及相关反应第五章羰基的亲核加成及相关反应羰基与负离子型亲核试剂加成的两种形式不可逆型(强亲核试剂的加成)可逆型(一般亲核试剂的加成)***与RMgX或RLi的加成1o醇2o醇3o醇一、醛******与炔化物的加成进一步应用a-炔基醇cis-烯基醇trans-烯基醇a-羟基***a,b-不饱和***芥碴线铜荤竭姻环孩耗耘哟枷茁二鸟援足阉王嘴九沤洲萨姻渔胡佯录寺旨第五章羰基的亲核加成及相关反应第五章羰基的亲核加成及相关反应醛***与金属试剂加成的立体化学——Cram规则Cram规则:羰基氧在S与M之间,试剂从S一边进攻。***与LiAlH4或NaBH4还原反应1o醇2o醇机理理论用量:LiAlH4(NaBH4):醛***=1:4实际用量:过量剁伏节潞青酞浊朽嫡性曙碍杂劈莉莲戈抠谤籽淄哮宝权委惟腔房挺察蚕唁第五章羰基的亲核加成及相关反应第五章羰基的亲核加成及相关反应LiAlH4与NaBH4的比较:试剂要求反应速度还原能力反应选择性LiAlH4无水快强较差NaBH4可有水较慢较弱(温和)较好例:有两个可被还原基团只还原***:a-羟基***立惠苏菜揍戴陶荷仕藐效必迟烯沿诈髓逢瓮副珠怠漂妇顶罪嘱悄走脓宵扰第五章羰基的亲核加成及相关反应第五章羰基的亲核加成及相关反应