钯催化的sp3 C-H 活化构筑3-取代-3-羟基-2-吲哚酮.doc


钯催化的 sp3 C-H 活化构筑 3-取代-3-羟基
-2-吲哚酮#
王刚伟,杨尚东**
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(兰州大学功能有机分子国家重点实验室)
摘要:3-取代-3-羟基-2-吲哚酮是一类十分重要的天然产物骨架,它广泛存在于许多药物中。这里报到了
通过过渡金属钯催化的乙腈的 sp3 C-H 活化对取代的靛红进行亲核加成来合成 3-取代-3-羟基-2-吲哚酮骨
架的新方法。整个反应过程在一个相对温和的条件和简单的催化体系下进行。
关键词:sp3 C-H 活化; 3-取代-3-羟基吲哚酮; 钯催化; 亲核加成.
中图分类号:
Palladium-catalyzed sp3 C-H activation to construct
3-substituted-3-Hydroxy-2-oxindole
Wang Gang-Wei, Yang Shang-Dong
(State key Laboratory of anic Chemistry lanzhou University)
Abstract: 3-substituted-3-Hydroxy-2-oxindole is an important scaffold in nature product , and widely
exist in many pharmaceuticals. Herein, a new method of Palladium-catalyzed sp3 C-H activation of
acetonitrile and nucleophilic
addition to substituted
isatins to construct
3-substituted-3-Hydroxy-2-oxindole is reported. The whole process under a Relatively mild condition
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and simple catalytic system.
Key words: sp3 C-H activation; 3-substituted-3-Hydroxy-2-oxindole;Palladium-catalyzed; nucleophilic
addition.
0 引言
过去的几十年中,通过金属试剂作为亲和试剂对羰基加成来合成相应的醇成为一类经典的
反应,其中最具有代表性的就是格氏反应[1]。然而在实际操作中金属试剂的制备和保存,以
及整个反应的过程都需要在及其严格的条件下操作,这给此类反应的工业化带来了巨大的限
制。另一方面,金属试剂以及其反应完成后生成的副产物都对环境有很大的危害。虽然傅克
反应在一定程度上消除这些负面影响,但是有限的应用范围和低的区域选择性大大降低了它
在实际操作中的应用[2]。因此新的制备亲和试剂的方法在醇的合成中是十分值得期待的。C‐H
活化在最近的十年中取得了巨大的发展,被化学家视为有机合成中的圣杯[3]。它的出现极大
的提高的反应的效率,降低了反应的成本。我们结合了前人的工作设计了以下反应如图 1
所示,希望通过钯去活化相对活泼的乙腈的 sp3 C‐H 键,产生亲核试剂,然后对靛