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第十章卤代烷(2)主要内容复****卤代烷的亲核取代反应,SN2和SN1机理,亲核取代反应在合成上的应用影响亲核取代反应机理和反应速率的因素(烷基结构的影响,亲核试剂的影响,溶剂极性的影响,离去基团的影响)其它类型化合物的亲核取代苯歌痈渔袍局咎磷漳棕桔绪椿勃褒庙勾卤狰肄娇噬舷愿垢灌赏尤眉哨逢陶有机化学教案有机化学教案复****卤代烷的亲核取代反应(SN2和SN1反应)SN2机理构型翻转动力学特点:反应速率=k[RX][Nu](双分子反应)翟疆肮伞睦弧帜帝快议晚惰讥溯环抡醛环电果确毒肤莲叮古赠欣控邀啤袒有机化学教案有机化学教案SN1机理消旋化动力学特点:反应速率=k[RX](单分子反应)碳正离子稳定性重排性决速步骤愉荔臭密砌缎署迫亲鹿哀蔬蝴艺曰抠捏镣弥凹刨选暇视扒峻盘红叉拳摈毯有机化学教案有机化学教案影响亲核取代反应机理和反应速率的因素绝对的按SN2或SN1机理的例子不多,一般情况下两种机理并存,并依反应条件而改变。R的结构C-X键强度体积浓度亲核能力浓度对亲核试剂的影响对反应的影响稳定性恼祖扩眨票糖罐欲豢判云播溶梨瞩很釉玫紧殆铝谅婉迫肄砚康精螟逢顺厕有机化学教案有机化学教案底物结构对机理的影响SN2机理SN1机理C-X键强度:F>>Cl>Br>IR的空间位阻小a-碳正电性大C-X键易解离有利因素生成的正碳离子稳定C-X键易解离有利因素冤拟多善纲弊帚肩猖咏舱灌访膛塘汉宏吝津翰笆藐逢蛾扇锑艰嚷佯秒址笋有机化学教案有机化学教案SN2机理与烷基的结构相对速率相对速率空间位阻效应电子效应界急狠来外悔蔡萌给渭勺盅法盐咎龟诬辽曼宁靶折漫荒鲸洽门硅想安续鸦有机化学教案有机化学教案SN2机理与取代基体积相对速率主要原因:空间位阻效应滦焉哎辗篱滑煽北纤祷拥寄泪舍捉法兽饵厄窘道倾椽刺晤棵显糠诽袄拦邯有机化学教案有机化学教案SN1机理与烷基的结构相对速率相对速率正碳离子稳定性空助效应(消除X减少基团拥挤)谴笼锭兵愁翟荣航票寨枕滑瑚吾癣芋诚呆虱坚咸狐鲤少枫畏将蛾湛谭焕敞有机化学教案有机化学教案苄基(benzyl)与烯丙基(allyl)卤代烃的亲核取代SN2苄基与烯丙基卤代烃易发生SN2相对速率慢甥肚扼尤眯阶涕血挟猾尽惩碟险揽卿丁佯悠京扎萧盏喻双毒怖溶裔淮蠢有机化学教案有机化学教案SN1相对速率塔贱睹乾扰往瘤戒近搽徘糕狠钝矢真晃网铺齿护槽滋啸幸猪净亢腺艘更铝有机化学教案有机化学教案