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目前位置:首页—羧酸及其衍生物—K9酯的化学反应目前位置:首页—>羧酸及其衍生物—>K9酯的化学反应酯的化学反应教学目标:    、醇解、氨解等反应与重要应用。    。教学重点:酯的Claisen缩合反应教学安排:K1,K7,K8—>K9;20min一、酯的水解、醇解、氨解    ,反应是可逆的,若在碱性条件下进行酯的水解,反应不可逆,又称酯的皂化反应。    酯的生成和酯的水解在有机合成中用于羟基的保护。如对硝基苯乙醇的制取:        ;也称酯交换反应,可用于由较活泼的酯制备其它的酯。例如:     酸催化下的酯交换反应是可逆的,采用平衡移动的方法可使反应向着所需要的方向移动。如在制取高纯度的对苯二甲酸二羟乙酯中,采用的生产工艺过程就应用了酯交换反应。     在碱催化下酯交换反应也可进行。例如,生产维尼纶的中间产物聚乙酸乙烯酯,它不溶于水,可以在过量的甲醇中在碱催化下进行酯交换反应,而使聚乙烯醇游离出来:    聚乙烯醇可用做涂料及粘合剂,它的部分缩甲醛化产物是"维尼纶"。    ***和醇,但酯的氨解反应活性远小于酰卤和酸酐的氨解。低级酯的氨解反应是容易进行的;高级酯的氨解则需加入催化剂并且要在压力下加热才可进行。        一般来说,采用酯的氨解来制取酰***是不可取的;但特殊的酰***例外。如由丁内醌制备丁内酰***(吡咯烷***):        工业上由椰子油制造非离子表面活性剂的生产过程,就应用了酯的交换和酯的氨解反应。如:      (酯的热消除反应,顺势消除,酸性较强的质子优先。)二、酯的缩合反应在酯分子中,由于羰基的影响(-C、-Z),使α-H也表现出一定的"弱酸性"。在酯基中,由于存在烷氧基对羰基的p-π给电子共轭作用,所以酯对α-H酸性很弱,而且羰基的活性也小于醛、***的羰基。从下面所列出的化合物及其pKa值可见,酯的α-H酸性也小于醛、***的α-H酸性。     与醛、***类似,酯也能发生缩合反应,但所用的碱是碱性较弱的醇钠,而不是氢氧化钠的水溶液。含有α-H的酯在强碱作用下,生成α-C的负离,然后与另一个酯的羰基亲核加成,脱去一个烷氧基,完成了缩合反应,生成β-羰基羧酸酯。此为Claisen酯缩合反应。例如: