羧酸及其衍生物模板.doc

。,羟基的取代反应、α-H的卤代以及一元和二元羧酸的脱羧反应,羧酸及其衍生物的还原反应。、醇解、氨解反应,弄清它们之间以及与羧酸之间相互转化的规律,理解和掌握亲核加成-消除的反应机理。、α-***酸、β-***酸的重要化学性质。基本内容Ⅰ.,是平面构型。其中羰基与羟基之间存在p-π共轭效应,使羰基碳原子上的电正性削弱,不利于亲核试剂的进攻(与醛、***相比)。同时使得羟基氧原子上的电子云密度降低,使氢原子易于解离,表现出酸性。由于羧基的吸电子效应,还使其α-H有一定的活泼性(小于醛、***)。羧酸是强极性分子,其沸点大于同碳原子数的醇。,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠:羧酸的酸性一般比无机酸弱,当向羧酸盐中加入无机酸后,羧酸又可游离出来。羧酸的酸性强弱受整个分子结构的影响,主要是诱导效应和共轭效应这两个因素的作用。诱导效应(I)凡是具有-I效应的基团,即能使羧基电子云密度降低的基团,都会使羧酸的酸性增强。酸性:ICH2COOH<BrCH2COOH<ClCH2COOH<FCH2COOHCH3CH2CH2COOH<CH2=CHCH2COOH<H2COOH二元酸的酸性比一元酸强(一个羧基对另一个羧基呈现吸电子效应)酸性:草酸<丙二酸<丁二酸<乙酸共轭效应(C)共轭效应会使该体系出现正负电荷交替分布的情况,如取代硝基苯甲酸的酸性为:羧酸衍生物的生成当羧酸或醇的α-碳原子上取代基增加或增大时,酯化反应速度将明显降低,反应活性如下:HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>OOHCH3OH>伯醇>仲醇>叔醇α-H的反应还原反应脱羧反应饱和一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共热,能失去一分子二氧化碳,生成比原羧酸少一个碳原子的烃。α-碳上连有强的吸电子基时,脱羧反应更加易于进