含氟含氮杂环化合物的合成和的研究.pdf

上海大学硕士学位论文摘要杂环化合物和氨基酸是许多天然产物和合成药物的重要组成部分;而大量的研究结果表明:在有机化合物的适当的位置引入氟原子或含氟基团后,往往能提高其生理活性。本文以自备的三氟乙酰丙酸甲酯为含氟砌块,合成了一系列含三氟甲基-丫-氨基酸前体化合物、三氟甲基取代的杂环化合物及其衍生物。本文可分为下面两个部分:第一部分:(1)以三氟乙酸甲酯为原料制备三氟乙酰丙酸甲酯,并合成了一系列含氟亚胺化合物;(2)以硼氢化钠为还原剂,还原含氟亚胺,-氨基酸前体化合物,氨基酸、氨基醇化合物,并对该反应的可能机理进行探讨;第二部分:(1).以含三氟甲基-,合成了一系列含氟内酰胺化合物;(2)以三氟乙酰丙酸甲酯出发,成功的制备含氟哒嗪酮及含氟腙类化合物。关键词:含氟砌块,杂环化合物,,5,5-trifluoro-,:Partl:(i)Thepreparationof5,5,5一trifluoro-4-oxopentanoatefromtrifluoromethylacetate;(ii)Thereductionoffluorinatediminewithsodiumborohydridetogetprecursoroftrifluoromethylatedy-aminoacid,:(i)Preparationoffluorinatedlactamd耐v撕v鹤fromfluorinatedv-aminoacidprecursors,andstudiesontheconceivablemechanismofthisreaction;(ii)Synthesisoffluorinateddihydropyridazinoneandhydrazonederivativesfi'om5,5,5-trifluoro-4-oxopentanoateasstartingmat舐a1Keywords:FluorinatedBuildingblock,Hetcrocyele,AminoacidVI上海大学硕士学位论文原创性声明本人声明:所呈交的论文是本人在导师指导下进行的研究工作。除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已发表或撰写过的研究成果。参与同一工作的其他同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。签名:壶鎏馥El期:鱼盟望绰本论文使用授权说明本人完全了解上海大学有关保留、使用学位论文的规定,即:学校有权保留论文及送交论文复印件,允许论文被查阅和借阅;学校可以公布论文的全部或部分内容。(保密的论文在解密后应遵守此规定)签名:龇?.导师签名:磊≥日期:丛盟n上海大学硕士学位论文第一章前言有机氟化学是有机化学的一个重要分支。氟化学的起源可以追溯到1886年,HenriMoissan第一次从电解熔融的KHF2中分离得到了氟气【l】,随后关于氟化学的相关研究逐步展开。1896年,Swart等首次合成了~氟乙酸乙酯【2】,由此揭开了研究有机氟化学的序幕,这是一个在氟化学发展史上具有里程碑的事件,它标志着有机氟化学的开端。由于含氟化合物独特的物理及化学性质,在人们日常生活、工农业等方面都获得了广泛的应用。有机氟化学越来越广泛地应用在染料、感光材料、航天等尖端技术、聚合材料以及农药和医药等方面。随着有机氟化学基础理论的工作开展、新含氟农药、医药及高分子材料的问世,显示了氟化学研究和发展具有光明的前景【l锕。有机氟化学的发展导致了20世纪30年代初的含氟致冷剂——氟里昂的问世,它是致冷技术在20世纪里发生了一次革命性变革。然而,随着时间的推移,科学家们发现随着氟里昂的广泛应用,地球的臭氧层却遭到越来越严重的破坏。因此,寻找新型的氟里昂代用品的研究受到了越来越多的重视【"J。20世纪40年代人发现了单氟乙酸的剧毒性质,从而开始了关于含氟化合物的生理活性的研究并取得了一系列可喜的进展。