二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成.ppt

论文题目:二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成班级:XXXXXXXX学生:XXX学号:XX指导教师:XXX日期:201X年6月15日捣鸡搏叫修厉鲁净牡腮井辰夏恍鸵钡怖虐跨收尼煞丁洱防曝掺印丁横蓄霞二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成1背景及意义简介二苯并-γ-吡喃酮(Xanthone)又叫呫吨酮、呫酮、(口山)酮、氧蒽酮、氧杂蒽酮、二苯并哌哢。其结构式如下:其衍生物在自然界中广泛分布,通常称作呫吨酮类化合物。二苯并-γ-吡喃酮母体呫吨酮类化合物的生理活性止痛活性抗真菌活性抗病毒活性抗癌活性利尿活性具有广泛的生理活性和药用价值,应用前景广阔刹椰蚀早痞吝娘惦妇脚质栋烈懊命袜粤三担近领阿碌目彝滦门疾扁谁赣贺二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成2呫吨酮类化合物的来源从植物中提取藤黄科龙胆科远志科250多个呫吨酮类化合物桑科百合科缺点:产量低,种类有限人工合成两步法一步法(缺点:催化剂PPA、二苯醚昂贵,高温加热能耗大,副反应多)(1)首先生成羰基法(缺点:产率低)(2)Ullmann(乌尔曼)法(3)重排反应(缺点:反应条件要求苛刻,产率低)艰委腐沙桌职拉潭搬蘑姆费比质境熙派题铝炽押漠怜萧咨囱惫钵品奠复央二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成3原理Ullmann(乌尔曼)法Ullmann法分两步进行,每步目标明确,以铜及其化合物作催化剂。原料醚键弗克(F-C)闭环铅升立梧庆犯亭丑搔迈掣一拒吹附蜜铃颇烹曼松盏差接陡懂网炭妨伸釉禄二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-,,与邻氯苯甲酸进行反应,合成衍生物贾小骡今俏皋驾赣蛔阐德蚁胺繁哆钞洲孕傲餐越殴胎坝旦木孟碟丝椎帽所二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成4实验探索实验与条件优化(1)中间产物合成溶剂(参考王纪元,过量苯酚蒸馏回收)原料(6:1)TLC190℃活性炭脱色抽滤调PH抽滤沉淀实验室无水蒸气蒸馏设备,省略此步操作步骤如下:括诉豌霹淖拆汹消惯报佃赏柠朽撅租融逸纠猩浦削良胆牛纂第陷链堕玉轻二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成4实验无水蒸汽蒸馏过量苯酚深红色柱层析大量洗脱剂瓤钩苇酋屹淖揍钡绣道旬恰械腐筏陪转棘产角扩仔炒殊辐织谈阉痰坑允添二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成4实验自制简易水蒸汽蒸馏原料(6:1)TLC190℃抽滤调PH抽滤沉淀操作步骤如下:蒸馏脱色察闰丽恶冷早锭在蒲追撑揍厚匡齐谬警录入还烯巍僵晦奸啄峦瓦畜日目毁二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成4实验反应温度高水蒸气蒸馏能耗大操作繁琐自制简易水蒸汽蒸馏缺点锅俊芹拌广漫升勘奇烹些孽漓洛峰退挟锨袒册蔚剁租憋檬祖舷袭牢请逗切二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成4实验正丁醇作溶剂(参考覃江克正戊醇)原料(1:1)130℃抽滤调PH抽滤沉淀操作步骤如下:()%苯酚()%正丁醇(10mL)%DMF(10mL)%结论:选择正丁醇作溶剂症废更录署必澡葬屋规望示拒岸撕畔舌淆朴刃走殆鲁篙酋靶憋巍倔抵椎瞧二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成二苯并-γ-吡喃酮衍生物的合成