13甲氧苯基2甲基3二甲氨基1丙酮的合成及结构表征.pdf

摘要I 1-(3-甲氧苯基)-2-甲基-3-二甲氨基-1-丙酮的合成及其结构表征作者简介:余疆江,男,1984年6月生,师从成都理工大学梁渠教授,2010年6月毕业于成都理工大学矿产资源化学专业,获得理学硕士学位。摘要异喹啉及其衍生物是一类重要的医药化工中间体,以它为先导合成的化合物具有多种药理作用。不但具有降压、抗心律失常、抗炎、降血糖等作用,还能够替代吗啡作为镇痛药物进行使用。因此异喹啉及其衍生物是目前国内外研究的热门方向。本文旨在提供一种异喹啉衍生物中间体的合成方法。以苯丙酮为起始原料,依次经过硝化、还原、重氮化、水解、Williamson反应、Mannich反应得到目标产物——1-(3-甲氧苯基)-2-甲基-3-二甲氨基-1-丙酮。,改变了以往高温高压硝化的方法,探索使用了低温常压硝化合成法。这是本文的创新点所在。通过条件实验,得出了苯丙酮在常压条件下硝化反应的最佳温度和最佳混酸[n(硫酸)/n(硝酸)]配比。即在温度低于-5℃,混酸比大于5的条件下产物产率达到85%。-硝基苯丙酮的还原条件进行了探讨,最终选用硫化钠作为还原剂来还原3-硝基苯丙酮。通过条件实验,得出了3-硝基苯丙酮的最佳还原条件。即在n(硫化钠):n(3-硝基苯丙酮)为2:1,反应时间大于4h的条件下,3-氨基苯丙酮的产率为73%。-氨基苯丙酮的重氮化反应是在水溶液中进行的,得到的重氮盐不必从水溶液中分离纯化,进行加热分解后即得到3-羟基苯丙酮。通过条件实验,得出了3-氨基苯丙酮的最佳重氮化条件。即反应温度在0℃,n(硫酸)/n(3-羟基苯丙酮)为4:1时,产物产率为84%。-羟基苯丙酮合成3-甲氧基苯丙酮。通过条件实验,得出了Williamson反应的最佳条件:反应温度70~75℃,反应时间3h,反应溶剂为DMSO,产物产率为82%。-(3-甲氧苯基)-2-甲基-3-二甲氨基-1-丙酮(T·M·)。通过条件实验,得出了Mannich反应的最佳反应条件。即反应温度为70℃;反应物的摩尔比,n(3-甲氧基苯丙酮):n(甲醛):n(二甲胺盐酸盐)为1:1:1;反应时间16h;盐酸的用量为6倍于T·M·,产物产率为86%。关键词:3-硝基苯丙酮3-氨基苯丙酮3-羟基苯丙酮3-甲氧基苯丙酮1-(3-甲氧苯基)-2-甲基-3-二甲氨基-1-丙酮Abstract IIISynthesis and Structural Characterization of 3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one Introduction of the author: Yu Jiangjiang, male, was born in June, 1984 whose tutor was Professor LiangQu . He graduated from Chengdu University of Technology in Mineral and Resources Chemistry major and was granted the Master Degree in June, 2010. Abstract Isoquinoline and its derivatives are an important class of pharmaceutical and chemical intermediate, by which pounds are synthesized. pounds have lots of pharmacological effects, which include blood pressure, anti-arrhythmia, anti-inflammatory, blood sugar lowering and even can replace morphine as an analgesic drugs. The research of isoquinoline is the hot topic both at home and abroad. The intent of this paper is to provide a synthesis method of intermediate of isoquinoline derivatives. First of all, propiophenone is selected as th