5-甲酰基）肼的设计合成及晶体结构.doc

5-甲酰基)肼的设计合成及晶体结构5-甲酰基)肼的设计合成及晶体结构2009年第29卷第6期,891,,897?研究论文?/\/,-叔丁基./\/,_取代苯甲酰基一(苯并二氢吡喃一5一甲酰基)肼的设计合成及晶体结构黄治强宋红健崔志鹏周志强汪清民木(南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津300071)摘要以间羟基苯甲酸为起始原料通过7步反应合成了15个新颖的?叔丁基.?取代苯甲酰基.?-(,N-,元素分析或高分辨质谱确定了这些化合物的结构,化合物1a的X射线单晶衍射分析发现苯并二氢吡喃的吡喃环与苯环不共平面,其中的c(1)和c(2);双酰肼;昆虫生长调节剂;晶体结构Design,SynthesisandCrystalStructureofNovelN"tert-Butyl—N'(su—bstitutedbenzoy1)-N-(chromane一5一carbonyI)hydrazineDerivativesHuang,ZhiqiangSong,HongjianCui,ZhipengZhou,ZhiqiangWang,Qingmin(hemistry,hemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071)AbstractFifteennew—tert—butyl—一(substitutedbenzoy1)-N-(chromane一5?carbony1)hydrazinederiva,tivesweresynthesizedfrom3--(prop-2一ynyloxy)benzoatewasrefluxedinN-ogivemethyl2H-chromene一5一carboxylateasmainproductandmethyl2H-,elementalanalysisorhighresolutionmassspectra(HRMS).X—poundlashowsthatthepyranandthebenzeneringsofthechromanarenotcoplanar,andtheC(1)andc(2);?'?,_diacylhydrazine;insectgrowthregulator;crystalstructure自从20世纪80年代双酰肼类昆虫生长调节剂被罗姆哈斯公司发现以来,由于其对鳞翅目害虫的高选择性和对非靶标生物的安全性而倍受关注L1】.目前,已有数个双酰肼类化合物被商品化[6",其中?,-'-3,-?_()肼(,图1)就是一个高活性的商品化品种[81?】.近年来,含有苯并杂环双酰肼类昆虫生长调节剂的研究已成为该领域的热点研究课题之一[6I7,叫6],而含有苯E—mail:wang98h@;******@,2008;revisedDecember10,2008;acceptedJanuary4,2009国家自然科学基金()【"~2",(图1).受上述研究成果的启发,我们以RH一2485为基础,,,设计合成了一系列?,_叔丁基-?r-取代苯甲酰基-?_()肼类化合物la~lof图892有机化学,,\/1a一1oANS一118图1目标化合物la~poundsla,:,CDC1为溶剂,TMS为内标;高分辨质谱采用FTICR—MS(Ion