23-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性有机化学.pdf.pdf

2010年第30卷有机化学Vol. 30, 2010第12期, 1914~1920 Chinese Journal anic Chemistry No. 12, 1914~1920 * E-mail: ******@tjut. Received October 27, 2009; revised May 7, 2010; accepted July 5, 2010. 国家自然科学基金(Nos. 20776114, 20976135)、天津市高校科技发展基金(Nos. 2006ZD33, 20050712)资助项目. ·研究简报·2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性朱姗姗a卢俊瑞*,a辛春伟a卢博为b鲍秀荣a唐大伟a邹敏a刘倩a(a天津理工大学化学化工学院天津 300384) (b南开大学化学学院天津 300071) 摘要根据生物活性叠加原理, 将“邻羟基苯基”和“唑类杂环”分子片断合理组合, 设计合成了三个系列12种新型2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物5a~7d. 水杨酸甲酯在乙醇中与水合肼反应生成水杨酰肼, 水杨酰肼与二硫化碳或硫***酸铵和盐酸反应, 生成5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫***(2), 5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫***(3)和5-邻羟基苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫***(4), 最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙***发生烷基化反应生成目标化合物. 目标化合物的结构经1H NMR, IR和元素分析等表征确认. 抑菌测试表明, %时, 对白色念珠菌、大肠杆菌的抑菌率高达92%以上, 具有强抑菌活性; 对金黄色葡萄球菌抑菌率高达82%以上, 具有较强的抑菌活性; 这表明目标化合物对不同菌株具有广谱抑菌活性, 是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阴性菌化合物. 构效分析表明, 苯乙***环上取代基的类型对化合物抑菌活性有重要影响, 引入Cl, Br等卤原子, 能显著增强化合物的抑菌活性, 而引入CH3供电基团, 能降低其抑菌活性. 关键词 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑; 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑; 3-取代硫基-5-邻羟基苯基- 1,2,4-三唑; 表征; 抑菌活性Synthesis and Antibacterial Activities of 2/3-Substituted Sulfur-5-o-hydroxyphenyl pounds Zhu, Shanshana Lu, Junrui*,a Xin, Chunweia Lu, Boweib Bao, XiurongaTang, Daweia Zou, Mina Liu, Qiana(aSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin300384)(bCollege of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071)Abstract A series of novel 2/3-substituted sulfur-5-o-hydroxyphenyl po