取代+biginelli+二氢嘧啶衍生物的合成研究（可编辑）.doc

取代Biginelli二氢嘧啶衍生物的合成研究(可编辑):ChenQingSupervisor:LiuQingjian,ProfessorCollegeofChemistry,ChemicalEngineeringandMaterialsScienceShandongNormalUniversityApril12,2012?Jinan独创声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得(注:如没有其他需要特别声明的,本栏可空)或其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名:导师签字:学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解山东师范大学有关保留、使用学位论文的规定,有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允许论文被查阅和借阅。本人授权山东师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名:导师签字:签字日期:年月日签字日期:--,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物(3,4-dihydropyrimidin-2-ones,DHPMs)具有显著的药理活性,是治疗高血压、冠心病、心脑血管疾病的重要药物,如可用作钙拮抗剂、降压剂(SQ32,547、SQ32,926)、α拮抗物、还可以作为研制抗癌药1a物的先导化合物,并在抗微生物、抗病毒、杀菌、消炎等药物领域有广范的应用。因而合成二氢嘧啶酮母核成为近年来生物活性有机杂环化合物研究的热点之一。合成DHPMs的经典方法是Biginelli缩合反应,即芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯三组分在酸催化下―一锅‖反应。上个世纪90年代以来,此反应受到了人们的广泛关注。不同的催化和促进方法被应用于Biginelli反应,反应所用的醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三种原料的范围有了很大的扩展,得到了大量结构新颖的3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。本论文综述了Biginelli反应的研究进展,发展并合成了N1-取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮类衍生物的新方法。该方法操作简便、省时高效、易于分离、经济、产率高,是在环境友好、无毒、无污染的条件下完成的,符合绿色化学的要求。主要研究内容如下:,以芳香醛、乙酰乙酸甲(乙、异丙、正丁)酯或苯甲酰乙酸乙酯、对甲苯基脲为原料在对甲苯磺酸催化下,实现了一锅法Biginelli反应,合成N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮类新化合物53个。,从催化剂、反应温度、溶剂、投料比、反应时间、微波功率等方面探讨了反应条件。通过五个系列研究,确定了进行Biginelli反应合成N1-取代3,4-二氢嘧啶酮化合物的最佳反应条件是:对甲苯磺酸5mol%催化、无溶剂、微波(XH-200A)照射功率600W、红外传感器控制温度60?C、投料比n苯甲醛:n对甲苯基脲:nβ-::、反应时间15-25min。(HNMR)、红外光谱(IR)、MR)、高分辨质谱(HRMS)等表征。其中六个化合物的结构通